ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ (диметиловый эфир серной кислоты) (CH₃)₂SO₄, молекулярная масса 126,13; жидкость без цвета и запаха; температура плавления- 26,8 °С, температура кипения 188,5°С (с различные), 76°С/15 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,3516; n_D²⁰ 1,3874; m 10,92.10^-30 Кл.м; h 1,60 мПа.с; g 4,012.10^-4 Н/см². Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, диоксане, ацетоне, ароматические углеводородах, ограниченно - в CS₂, алифатич. углеводородах, плохо - в воде (2,8% по массе, с различные). Д.- эффективный метилирующий агент. Со взрывом взаимодействие с NH₃ и аминами. В растворах с NH₃, первичными и вторичными аминами образует смеси продуктов метилирования, с третичными аминами - соли четвертичных оснований, с сульфидами - соли сульфония. С амидами, мочевиной и тиомочевиной реагирует по реакции:

R - алкил, арил, NH₂; X - О или S Д. легко метилирует спирты, фенолы, меркаптаны, карбоновые кислоты в присутствии водного или спиртового раствора щелочи или алкоголятов щелочных металлов. СН-Кислоты метилируются по атому С в апротонных растворителях. Металлоорганическое соединение энергично взаимодействие с ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ, ароматические соединение - в присутствии катализатор Фриделя - Крафтса. Соли неорганическое кислот метилируются при нагревании. Получают ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ перегонкой метилсерной кислоты, образующейся при взаимодействии СН₃ОН с 60%-ным олеумом, взятых в соотношении 1:4 по массе (побочно образующийся при этом СН₃ОСН₃ также превращается в ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ):

Определяют ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ в воздухе по образованию метилсульфата N-метилхинолиния. Д. оказывает общеядовитое действие, проявляющееся после скрытого периода. Пары ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ поражают кожу, слизистые оболочки дыхат. путей и глаз. Жидкий ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ при попадании на кожу вызывает ожоги и долго незаживающие язвы. Особенно опасно поражение глаз (возможна потеря зрения). В тяжелых случаях отравления наблюдается кома, паралич и смерть через 3-4 дня ЛД₅₀ 440 мг/кг (крысы, перорально). Миним. смертельная доза при действии через кожу -200 мг/кг (крысы). Температура вспышки 83 °С.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей