N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД (диметиламид уксусной кислоты) CH₃CON(CH₃)₂, молекулярная масса 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; температура плавления -20°С, температура кипения 165,5 °С; d₄²⁵ 0,9366; n_D²⁵ 1,4356; h 0,92 мПа.с; g 32,43 мН/м (30 °С); t_крит 385^oС, р_крит 4,02 МПа; DH⁰_исп 43,1 кДж/моль, DH⁰_обр - 229,20 кДж/моль; C⁰_p 175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61); S⁰₂₉₈ 356,8 Дж/(моль.°С); e 37,8; m 1,64.10^-29 Кл.м. Смешивается с водой, ароматические углеводородами и др. органическое растворителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорганическое соединение, ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной кислотой (21,1% по массе кислоты; температура кипения 170,8°С). По химический свойствам N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, рК_а 0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД количественно титруется 0,1 н. раствором НСIO₄ в ледяной уксусной кислоте. N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД гидролизуется в присутствии кислот и щелочей, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования:

В промышлености N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД получают конденсацией уксусной кислоты с диметиламином. Пpи проведении реакции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH₃COOH.HN(CH₃)₂, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присутствии дегидратирующих катализатор (Аl₂О₃ и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной кислоты в N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД за проход 95-99%. Д. получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных температуре и давлении; катализатор - СН₃ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной кислотой, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной кислотой, взаимодействие метанола с ацетонитрилом. Д.- апротонный растворитель, применяемый в производстве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки ацетата гидрокортизона, ароматические ди- и поликарбоновых кислот, как реакционное среду, обладающую каталитических свойствами, при галогенировании, циклизации и др. Температура вспышки 77 °С, температура самовоспламенения 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД₅₀ 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей