химический каталог




1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН, молекулярная масса 214,31; бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе; температура плавления 47-48°С (из водного спирта); хорошо растворим в большинстве органическое растворителей, плохо -в воде. Решетка орторомбич. (а = 1,2855 нм, b = 1,0110 нм, с = 0,9664 нм; пространств. группа Р212121; z = 4).

Из-за сильного отталкивания диметиламиногрупп плоскостной характер нафталинового кольца в молекуле 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН
сильно нарушен; расстояния между атомами углерода в положениях 1 и 8, 4 и 5 составляют соответственно 0,2562 нм и 0,2443 нм. 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН - сильный донор электронов, о чем свидетельствуют пониж. потенциалы ионизации: при отрыве по одному п- и p-электрону они составляют соответственно 7,05 и 7,47 эВ. Потенциалы электрохимический окисления (в CH3CN; 20 °С, относительно насыщенного каломельного электрода) также низки: E1 = 0,36, Е2 = 1,02 В (две одноэлектронные волны). Для 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН характерны: очень высокая основность [рКa 12,34 (вода; 20 °С), 18,18 (CH3CN; 20°С], обусловленная большим энергетич. выигрышем при превращении 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН в катион I, в котором отсутствует отталкивание диметиламиногрупп и реализуется прочная водородная связь; низкая нуклеофильность, связанная с малым расстоянием между диметиламиногруппами, в результате чего 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН реагирует только с протоном. Именно благодаря этому свойству 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН применяют в органическое синтезе. Его используют в тех случаях, когда от к.-л. молекулы надо отщепить протон, не затронув при этом др. высокоэлектрофильные и неустойчивые по отношению к основаниям группировки. Высокая термодинамическое стабильность катиона I сочетается с весьма низкими скоростями присоединения протона к 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН и депротонирования катиона I под действием щелочей. Это напоминает свойство обычной губки медленно впитывать воду и с трудом отдавать ее. Поэтому 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН называют "протонная губка".

Известно много аналогов 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН Так, соединения II (R = СН3 или С2Н5) - самые сильные из всех известных нейтральных органическое оснований (рКа 16,1 и 16,3 соответственно, вода, 20 °С). Однако удерживание протона в катионах этих соединение очень велико, что затрудняет их практическое использование. Д. получают метилированием 1,8-диаминонафталина (лучше всего СН3l в системе КОН - ДМСО) или восстановлением иодида 1,3,3-триметил-2,3-дигидроперимидиния действием LiAlH4. Хранят 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН в темной стеклянной таре в атмосфере инертного газа или в виде соли с НСlО4.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
электрокамин 3 д алекс бауман fog
бутсы дешево купить
Jacques Lemans KC-104A
прокат проекционного аппарата

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)