4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД (n-диметиламинобензальдегид) (CH₃)₂NC₆H₄CHO, мол.м. 149,19; светло-желтые кристаллы; температура плавления 74-75 °С, температура кипения 176-177°С/17 мм рт.ст.; d₄^99,9 1,0254; n_D^99,9 1,6235; m 18,68.10^-30 Кл.м (18°С); растворим в органических растворителях, плохо - в воде. Обладает химический свойствами, характерными для альдегидов и аминов. С NH₂OH образует оксим (температура плавления 144°С), с C₆H₅NHNH₂ фенилгидразон (температура плавления 148°С), с кислотами - соли (например, гидрохлорид; температура плавления 107-109°С). При обычном давлении перегоняется с различные на диметиланилин и формальдегид. Под действием спиртового раствора NaOH при 30 °С превращается в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной кислоты; при нагревании с Sn в соляной кислоте в 4,4»-бис-(диметиламино)-транс-стильбен:

Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, например, реакцией 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД с анилином при 90-100°С получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH₃)₂NC₆H₄CH=NC₆H₅. При взаимодействие с N,N-диметиланилином (катализатор - НСl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см. Арилметановые красители). В промышлености 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и п-нитрозо-N,N-диметиланилином с последующей расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присутствии СН₃СООН. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присутствии РОСl₃ (выход 80%). Применяют 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД в производстве стириловых, триарилметановых и др. красителей; как специфический реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H₂SO₄), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и многие алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматические аминов, с к-рыми в кислой среде образует азометиновые основания; как реагент на сулъфаниламидные препараты. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., М., 1970. Н. Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей