химический каталог




ДИКМАНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИКМАНА РЕАКЦИЯ (Дикмана конденсация), внутримол. конденсация эфиров двухосновных кислот в циклический b-кетоэфиры, например:

Д. р. - частный случай Клайзена конденсации (взаимодействие двух молекул сложного эфира с образованием ациклический кетоэфира). Осуществляется в присутствии оснований (щелочные металлы, их гидрооксиды, алкоголяты, амиды, гидриды, реже - трифенилметилнатрий, N-метиланилид лития и др.) в инертной атмосфере в среде эфира или ароматические растворителей. Как правило, легко образуются 5- и 6-членные циклы; в условиях большего разбавления возможен синтез макроциклов. Присутствие алкильных групп в a- и b-положениях к карбоксильной группе препятствует циклизации, этоксикарбонильные группы в b-положении облегчают. Из двух возможных продуктов ДИКМАНА РЕАКЦИЯ р. образуется преимущественно продукт циклизации с участием метиленовой группы, обладающей более выраженными кислотными свойствами, например:

В органическое синтезах часто используется реакция, обратная ДИКМАНА РЕАКЦИЯ р., например:

Д. р. применяется для получения алициклический, полициклический и гетероциклический соединений. Модификация ДИКМАНА РЕАКЦИЯ р. перегруппировка N-замещенных фталимидов или изатинов в производные изохинолина или хинолина (реакция Габриеля - Кольмана), например:

При использовании в качестве основания Na или NaOH наряду с продуктами ДИКМАНА РЕАКЦИЯ р. в больших кол-вах образуются циклический ацилоины. Реакция открыта В. Дикманом в 1894. О получении макроциклический кетонов циклизаций динитрилов см. Циглера реакция. Лит.. Вульфсон Н. С., Зарецкий В. И., в кн.. Реакция и методы исследования органических соединений, кн. 12, М., 1963, с. 7-257. Н. Г. Гамбарян.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
минераловатные плиты купить
рихтовка ваз классика в районе фары
спермограмма сдать в москве цена
проформ шкафы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.08.2017)