2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол А] (СН₃)₂С(С₆Н₄ОН)₂, мол. м. 228,29; бесцветные кристаллы; температура плавления 157 °С, температура кипения 225 ^оС/5 мм рт. ст., 185-188°С/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см³ (160°С), насыпная плотность 0,43 г/см³, DH⁰_сгор - (7835-7864) кДж/моль; хорошо растворим в спиртах, карбоновых кислотах, ацетоне, диоксане и др., а также в водных растворах щелочей, плохо - в углеводородах и воде. 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH₃, аминами и др. Аддукты 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН разрушаются водой при нагревании, продувании через них инертного газа. Д. обладает всеми химический свойствами фенолов. Большое пром. значение имеет поликонденсация его с различные соединение, например, с эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы, с галогенангидридами ароматические дикарбоновых кислот (например, изо- и терефталевой кислот) и фосгеном - соответственно полиарилаты и поликарбонаты, с дигалогендифенилсульфонами - полиариленсульфоны. Электроф. замещение в ароматические кольцах 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН (в орто-положения к ОН-группам) также используют для синтеза практически важных соединений: формилированием получают феноло-формальд. смолы, карбоксилированием - фенолокислоты, алкилированием - диалкилзамещенные 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН (антиоксиданты), галогенированием - полигалогензамещенные 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН характерны реакции с расщеплением молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование; пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и полимеров). В промышлености 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН получают конденсацией фенола с ацетоном:

или перекристаллизацией из инертных растворителей (например, ароматические углеводороды, спирты). Др. способы получения 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН: разложение кумилгидропероксида в присутствии фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной кислоты [СН₃С(О)ОС(СНз)=СН₂]. Д. применяют главным образом в производстве поликарбонатов и некоторых др. полимеров. Объем производства его в развитых странах измеряется сотнями тысяч т/год. Для 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН температура вспышки 80 °С. 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м³, в воде водоемов 0,01 мг/л.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей