химический каталог




ДИБЕНЗОПИРАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДИБЕНЗОПИРАНЫ (ксантены), производные ксантена (формула I). Важнейшие ДИБЕНЗОПИРАНЫ - соли ксантилия (дибензопирилия, II) и 9-ксантоны (дибензо-g-пироны, III).

Ксантен - желтые кристаллы; температура плавления 100,5°С, температура кипения 315 °С; растворим в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле и воде. Соли ксантилия окрашены в желтый или красный цвет; устойчивы только в присутствии сильной кислотьг. В водных растворах образуют бесцв. сольватированные производные - ксантогидролы (IV).

9-Ксантон - желтые кристаллы; температура плавления 174-175°С, температура кипения 351 °С/730 мм рт. ст.; растворим в горячем этаноле, плохо в горячей воде, диэтиловом эфире, бензоле, холодном этаноле (0,55 г в 100 мл, 20 °С). Слабое основание. Разлагается при 860 °С с образованием дибензофурана. Молекула ксантона -структурный фрагмент растит. гликозидов. Реакции ДИБЕНЗОПИРАНЫ, не замещенных в положении 9, сходны с реакциями дифенилметана и дифенилового эфира. На свету они конденсируются с бензофеноном или с IV, например:

Ксантен при действии Н2СrO4 или разбавленый HNO3 окисляется в III; при действии дымящей HNO3 нитруется в положения 2 и 7. Производные ДИБЕНЗОПИРАНЫ, замещенные в положении 9, при нагревании с конц. H2SO4 дают II. 9-Арилксантены окисляются под действием МnО2, РbО2 или Н2СrO4 в 9-арил-9-ксантогидролы; с кислородом воздуха образуют пероксиды. 2-Гидроксиксантены окисляются окислителями или кислородом воздуха в изоксантоны, например:

При взаимодействие с серой и Na2S ксантен превращается в ксантион (V). Под действием бутиллития, а затем СО2 образует ксантен-9-карбоновую кислоту. Сплавление с твердым КОН (260 °С) приводит к о,о»-дигидроксидифенилметану. Нуклеоф. замещение катиона II идет в положение 9 и приводит к производным соединение IV, которые легко окисляются в III.

Последний обладает ароматические свойствами; в реакции, характерные для карбонильной группы, не вступает, лишь с гидразином образует гидразон. Окисление алкилксантонов КМnО4 или Н2СrО4 приводит к ксанто-карбоновым кислотам. При щелочном восстановлении ксантона под действием Zn + NaOH или амальгамы Na в спирте образуется соединение IV, натрием - соединение I. При действии кислых восстановителей (Zn + HCl) образуется диксантилен (VI). Каталитич. восстановление соединение III в мягких условиях приводит к I.

При галогенировании III образует 2,7-дигалогенксантон; с хлористым тионилом или оксаллилхлоридом - 9,9-дихлорксантен, при нитровании - смесь 2,4-, 2,7- и 2,8-динитроксантонoв. При взаимодействие с P2S5 дает соединение IV, которое при действии щелочей переходит обратно в III.
Ксантен получают конденсацией фенола с о-крезолом в присутствии АlСl3, а также восстановлением II и III; производные - конденсацией фенолов с альдегидами или кетонами в присутствии кислых реагентов, например:

Соли II синтезируют в присутствии кислот по реакции:

Соед. III получают пиролизом салициловой кислоты или ее производных (ариловых эфиров, ацетатов). Определяют колориметрически, первоначально восстанавливая амальгамой Na в IV и получая окрашенные соединения при действии H2SO4. Соед. II и III применяют в синтезе ксантеновых красителей, например, флуоресцеина, эозина, родамина. Соед. III обладает инсектицидным действием против клещей, тлей, гусениц, личинок. Соед. I - фунгицид.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
фиолетовый свадебный букет из лаванды купить
Рекомендуем компанию Ренесанс - г-образные лестницы деревянные - надежно и доступно!
престиж самба кресло
Всегда выгодно в KNSneva.ru - SYS-1018R-WC0R - кредит онлайн не выходя из дома в Санкт-Петербурге!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)