ДИАЗИРИДИН (изогидразон), молекулярная масса 44,05; охарактеризован только в водном растворе. 3,3-Диалкилзамещенные ДИАЗИРИДИН -бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и спиртах. Введение алкильных заместителей к атому N снижает температуру плавления и растворимость в воде. Д. и его замещенные существуют главным образом в виде 1,2-транс-изомеров. Их основность ниже, чем у ациклический аналогов гидразинов (например, рК_а для 1,3-, 3,3-диалкил- и 1,3,3-триалкилдиазиридинов составляет 8-9,4).

Благодаря высокой устойчивости пирамидальной конфигурации атомов N, N-алкилдиазиридины получены в оптически активной форме. Производные ДИАЗИРИДИН, содержащие в кольце хотя бы одну незамещенную группу NH, вступают в реакцию Манниха по этой группе, дают устойчивые аддукты с хлоралем, формальдегидом, ацилируются ацилгалогенидами, изоцианатами, восстанавливаются на никеле Ренея или под действием LiAlH₄ с разрывом связи N—N, например:

1-Ацилдиазиридины легко перегруппировываются в гидразоны. При кислотном гидролизе ДИАЗИРИДИН и многие его производных образуются гидразины; кислоты в апротонных растворителях вызывают раскрытие цикла по связи N—N:

При взаимодействие диазиридинонов с NaBH₄ образуются формилгидразины. Диазиридинонимины при нагревании претерпевают изомеризацию, например:

Д. и его производные обычно синтезируют взаимодействие альдегидов или кетонов с амином и аминирующим реагентом:

Производные с электроотрицат. заместителями в положении 3 получают по реакции:

Осн. способ получения диазиридинонов и диазиридиномиминов - циклизация N-хлор-N,N-ди-тpет-алкилмочевин и замещенных N-хлоргуанидинов. 1,3,3-Триалкилдиазиридины проявляют психотропную активность. Замещенные ДИАЗИРИДИН, полученные на основе транс-дегидроандростерона, обладают гипотензивным, а N-фосфорилированные ДИАЗИРИДИН цитостатич. действием.

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей