химический каталог




ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ (дезалкилирование), замещение алкильной группы в молекуле органическое соединение на атом Н. В зависимости от атома, с к-рым была связана алкильная группа, различают С-, О-, N- и S-Д. К ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ иногда также относят замещение на атом Н органическое радикалов, например, гидрокси- и цианалкилов. Д. осуществляют под действием кислот Льюиса, минеральных и органическое кислот, при пиролизе или облучении. Легко протекает О- и S-Д. (например, гидролиз сложных эфиров и тиоэфиров); труднее N-Д. аминов; С-Д. обычно осуществляют в жестких условиях - при высокой температуре, давлении, в присутствии катализаторов. Как правило, легко происходит замещение третичных алкилов, например ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ трет-бутильной группы в аминах осуществляют действием CF3COOH при комнатной температуре. В некоторых случаях трудно протекает ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ первичных алкилов, например:

Д. толуола и др. гомологов бензола можно осуществить в присутствии водяного пара на Ni-катализаторах и металлах группы Pt при 350-500°С. Др. способ ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ ароматических углеводородов - действие Н2 в присутствии катализаторов (Сr2О3/Аl2О3, NiO/SiO2, NiO/Al2O3, металлы группы Pt на Al2О3). Выходы составляют 60-90%; этот метод называют гидродеалкилированием или восстановит. деалкилированием. Механизм ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ может включать образование иона оксония, аммония и т.п., например:

Известно непрямое ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ, например ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида (см. также Брауна реакция). Д. алкиларенов - один из основные способов производства бензола (этим методом получают ок. 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование [замещение группы С(С6Н5)3] используют для снятия N-, О-, S-защитных алкильных групп в синтезе cахаров, нуклеозидов, глицеридов, пептидов, синтетич. пенициллинов. ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ лежит в основе определения алкоксильных групп, которое проводят нагреванием соединение с HI и отгонкой образующегося RI (Цейзеля метод).

Химическая энциклопедия. Том 2 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы корел дро белгород
элитные участки на новой риге
задние колодки на гранту цена
курсы укладки волос и прочее в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)