ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), молекулярная масса 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов Cl по отношению к плоскости цикла: температура плавления 157,5-158,5°С), 209 °С), ; 112,8°С), 138-139°С),; 218,5-219,5°С),; 88-89°С), ; 89,8-90,5°С) и; 124-125°С).

Техн. Г., содержащий обычно 60-70%изомера, 7-10%, 10-15%, 6-7% и ок. 5% др. изомеров, получают в промышлености фотохимический хлорированием бензола. Продукт представляет собой твердое вещество белого или кремового цвета с запахом плесени; растворим в большинстве органическое растворителей, практически не растворим в воде; при нагревании возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, кислот; растворами щелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (главным образом 1,2,4-изомера); цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.

Толькоизомер (линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия. Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервной системы. Представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Растворимость (г в 100 г растворителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4; воде-0,001. Давление пара 1,25*10^-3 Па при 20 °С.Г. экстрагируют из техн. ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН органическое растворителем (чаще всего метанолом) и выделяют фракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей, и обогащенный им ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

Линдан и обогащенный ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных и плодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах, для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины, а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивные изомеры ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН используют в химический промышлености, например для получения три-, тетра- и гексахлорбензола.

В промышленно развитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичен для млекопитающих (ЛД₅₀ 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивное действие, но в отличие от техн. ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ЛД₅₀ 200-3000 мг/кг) сравнительно быстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м³, для техн. ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН-0,1 мг/м³ (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствие остаточных кол-в ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищевая продуктах линдана не должно содержаться > 2 мг/кг, техн. ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН- > 1 мг/кг.

Г. впервые получил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные свойства обнаружил ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН Бендер в 1933.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей