ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), молекулярная масса 140,19; бесцветные кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм; d₄²⁵1,27; -133,5 кДж/моль, — 4220 кдж/моль; рК_а 6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Растворим в воде; образует моногидрат, устойчивый при температурах ниже 14°С. Растворимость (г в 100мл растворителя): в воде-81,3 (при повышении температуры растворимость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9. Плохо растворим в эфире, бензоле, СCl₄.

Со слабыми кислотами ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН дает малоустойчивые соли; сильными кислотами разлагается на NH₃ и формальдегид; к действию растворов щелочей устойчив. ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН-слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе-в альдегиды (см. Соммле реакции).

Раствор Г. в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращаются аминов в альдегиды или кетоны.

С фенолом Г. взаимодействие в присутствии глицеринборной кислоты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагревании с ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды.

СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ

При нитровании дымящей HNO₃ в присутствии NH₄NO₃ и уксусного ангидрида ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН образует ЕВ-гексаген.

В промышлености Г. получают выпариванием в вакууме смеси формальдегида и NH₃. Количественно его определяют титрованием NH₃, выделившегося при кислотном гидролизе. ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН-лек. препарат (например, уротропин, кальцекс), антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в производстве ВВ. В аналит. химии ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН горюч и используется как "сухой спирт". Впервые ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH₃ и полиформальдегида.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей