химический каталог




ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ (галоформное расщепление), расщепление соединение, содержащих ацетильную группу, под действием щелочи и галогена (или гипогалогенита) на карбоновые кислоты, в молекулах которых на один атом С меньше, чем в исходном соединение, и на галоформ (хлороформ, бромоформ или йодоформ), например:


где R = H, Alk, алкенил; Hal = Cl, Br, I.

Реакцию проводят при 0-20 °С (реже при 50-70 °С) в воднодиоксановом растворе или в воде при строгом контроле рН. Выходы галоформа и карбоновой кислоты достигают 90%, но уменьшаются, если R в алкилметилкетоне содержит атомы Н, легко замещаемые на галоген, или если реакцию проводят в слишком разбавленных растворах. В последнем случае в качестве побочного продукта может образовываться тетрагало-генид углерода:

С трудом расщепляются кетоны, содержащие заместители, экранирующие карбонильную группу, например о, о-дизамещенные ацетофенона. В этом случае тригалогенопроизводные кетонов можно легко выделить, так как их расщепление достигается только при длительном кипячении с конц. растворами щелочей.

Реакция, подобная ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ,-разложение галогенкетонов действием фенолов в присутствии каталитических кол-в алкоголятов или RCOOK, например:

С галогенирующими агентами с образованием галофор-мов реагируют также этанол и некоторые др. спирты, которые в условиях ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ р. на промежуточные стадии окисляются до ацетальдегида и алкилметилкетонов. По такому же механизму, как ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ р., реагируютикетоэфиры идикетоны. В этом случае галогенируются не метильные, а метиленовые или метиновые группы, например:

Галоформную реакцию используют для получения пивалиновой, трет-бутилуксусной и некоторых двухосновных (например, алкилянтарных) и ненасыщенные кислот, расщепление гексахлорацетона - для трихлорацетилирования спиртов, фенолов и аминов, например:

Иодоформная реакция применяется для доказательства структуры органическое соединение и количественное анализа.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
кресло для посетителей ch 993 low v
мати курсы автокад
детские оборудования на улице
провоз моноколеса в самолете

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)