химический каталог




ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, содержат в молекуле карбоксильную группу и атомы галогенов. Назв. ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. производят от назв. карбоновых кислот с указанием числа атомов галогена и их положения относительно карбоксильной группы, например ClСН2СООН-хлоруксусная кислота, СН2ClСНClСООН --дихлорпропионовая.

Г. к. вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и галогензамещенных углеводородов. Взаимное влияние атома галогена и группы СООН быстро уменьшается с удалением их друг от друга. Так, кислотность снижается в рядуГ. к.,Г. к.,Г. к. Тригалогенуксусные кислоты легко декарбоксилируются. Карбоксильная группа сильно увеличивает способность галогена к нуклеоф. замещению: На1СН2СООН + НА -> АСН2СООН + HHal, где А = ОН, OR, NH2, SH, CN. Под действием водных растворов щелочей наряду с замещением атома галогена отГ. к. отщепляется HHal, например: RCH(Hal)CH2COOH -> RCH=CHCOOH + HHal. При гидролизеГ. к. иГ. к. образуются лактоны, например: ,

где n=2,3

ЭфирыГ. к. при взаимодействии с карбонильными соединение в присутствии сильных оснований превращаются в эфиры глицидных кислот (реакция Дарзана), в присутствии Zn - в эфирыгидроксикарбоновых кислот (реакция Реформатского), например:

Г. к. и их производные присоединяются к непредельным соединение в присутствии трет-бутилпероксида: На1СН2СООН + RCH=CH2 -> RCH2CH2CH(Hal)COOH, а также вступают с ними в реакцию теломеризации.

Методы получения ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к.:

1. Введение галогена в карбоновые кислоты-прямоегалогенирование кислот или их производных в присутствии катализаторов (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского); присоединение галогенов или галогеноводородов к непредельным кислотам; замещение гидроксигруппы гидроксикислот (оксикислот) галогеном и замещение галогенаГ. к. другим галогеном. Перфторкарбоновые кислоты получают электрохимический фторированием.

2. Введение карбоксильной группы в галогенсодержащие соединение-окисление галогеноспиртов, галогенальдегидов, моно- и дигалогеналкенов; превращаются ди- и полигалогензамещенных (особенно содержащих разные галогены или одинаковые, но различающиеся подвижностью) в металлоорганические соединения с последующим их карбоксилированием; гидролиз дигалогенметиленовой и тригалогенметильной групп.

Многие Г. к. применяют в промышлености; так, монохлоруксусную кислоту - в производстве красителей, карбоксиметилцеллюлозы, 2,4-дихлор- и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусных кислот. Дихлоруксусная ихлорпропионовая кислоты используются в синтезе лек. веществ (например, пантотеновой кислоты),хлорэнантовая ихлорпеларгоновая кислоты - для получения полиамидов, некоторые фторкислоты - для синтеза фторсодержащих полимеров. Na-Соли ряда ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. - гербициды. Na-Соль цис-3-хлоракриловой кислоты (акрофол) - дефолиант хлопчатника, Na-соль фторуксусной кислоты-инсектицид и родентицид. См., например, Хлоруксусные кислоты, Xлорпропионовые кислоты, Фторуксусная кислота, Трифторуксусная кислота, Три-фторнадуксусная кислота.

Многие Г. к. обладают раздражающим действием; ПДК Г. к. 1-5 мг/м3,Г. к. 5-10 мг/м3. Эфиры низших ГАЛОГЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫк.-ла-криматоры.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
фильтр касет-ный fk 50-30 производитель
юнилифт ар 12.40.06.1
подвесная прикроватная тумбочка
http://taxi-stolica.ru/nashi_avtomobili/prokat_limuzinov/limuzin_na_svadbu/

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.06.2017)