![]() |
|
|
N-ГАЛОГЕНИМИДЫN-ГАЛОГЕНИМИДЫ, N-галогенпроизводные циклический имидов дикарбоновых кислот. Наиб. значение имеют N-галогенимиды янтарной и фталевой кислот - соответственно N-галогенсукцинимиды (формула I) и N-галогенфталимиды (II). Г.-бесцв. кристаллы (см. табл.); практически не растворим в воде, хорошо растворим в органическое растворитеях. Устойчивы при медленном нагревании, кроме иод-производных, разлагающихся с выделением иода. ![]() СВОЙСТВА N-ГАЛОГЕНИМИДОВ
1
d420
2,12; По свойствам близки N-галогенамидам карбоновых и сульфоновых кислот. Содержат высокореакционноспособный атом галогена, который в присутствии воды легко отщепляется с образованием кислоты HOHal, благодаря чему N-ГАЛОГЕНИМИДЫ-мягкие окисляющие и галогенирующие агенты. Они
окисляют, например, гидразин и NH3 до N2; первичные
и вторичные спирты в водном диоксане или воде соответственно до альдегидов и кетонов; Аллильные
метиленовые группы окисляются БСИ на свету в водном ТГФ до карбонильных
групп. БСИ и N-хлорсукцинимид (ХСИ) в безводном метаноле окисляют алкилсульфиды
до сульфоксидов (выход 85-93%), диарнлсульфиды - до сульфоксидов и сульфонов;
декарбоксилируют карбоновые кислоты, CH3CH(NH2)COOH -> СН3СНО + NH3 + СО2 В безводной
апротонной среде, например СCl4, N-ГАЛОГЕНИМИДЫ, кроме иод-производных, галогенируют
(радикальный механизм) олефины в аллильное положение, не затрагивая двойной
связи (реакция Воля - Циглера), алкиларены - в боковую цепь. В присут. протонных
или апротонных кислот N-ГАЛОГЕНИМИДЫ галогенируют различные ароматические и гетероароматические соединения
в ядро по ионному механизму. В протонном растворителе (спиртах или уксусной
кислоте) реакция с олефинами проходит с образованием Иодирование N-иодсукцинимидом (ИСИ) происходит по ионному механизму. ХСИ хлорирует 2-пиридон до 5-хлор-2-пиридона (выход 95%), анилин и N-алкиланилины-до о- и n-хлорпроизводных. N-Бром-
и N-хлорфталимиды (соответственно БФИ и ХФИ) при взаимодействии с 40%-ным раствором NaOH
(0-3 °С) образуют изатовый ангидрид (выход 90-92%), с CH3ONa-
диметиловый эфир изатовой кислоты (N-карбоксиантраниловой кислоты) - формулы III
и IV соответственно:
В промышлености получают: БСИ -бромированием сукцинимида Вr2 в разбавленый H2SO4 при 25-30°С в присутствии NaBr (выход 90%); ХСИ-действием на раствор сукцинимида в уксусной кислоте хлорной известью или КСЮ (выход 85%); БФИ и ХФИ-галогенированием водного раствора фталимида и NaOH при 0-8°С (выход 90-95%). В лаборатории синтезируют ИСИ и N-иодфталимид действием 12 соответственно на раствор сукцинимида в диоксане при 50°С (выход 80-85%) и на водный раствор фталимида с NaOH в присутствии Вг2 или Cl2. БСИ применяют в производстве кортизона и витамина D3; БФИ - в фото резисторах, галогенсеребряных фотоэмульсиях; ХФИ-вулканизующий агент, промежуточные продукт в производстве гербицидов. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|