![]() |
|
|
ГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ. Практич. применение нашли моно-, некоторые ди-, три- и тетрахлорантрахиноны. ГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ-кристаллы от бледно-желтого до желтого цвета (см. табл.); не растворим в воде, трудно растворим в спирте, растворим в нитробензоле, уксусной кислоте, пиридине, хлороформе, конц. H2SO4 (с углублением окраски); см. Цветность органических соединений. СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАНТРАХИНОНОВ
* Ниж. КПВ 79 г/м3. ** Ниж. КПВ 10,4 г/см3. Атомы
галогена ГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ замещаются на амино-, гидрокси-, алкокси-, арилокси-, арилтиогруппы
в более мягких условиях, чем галогены др. ароматические соединений, причем
атомы галогена в 2-Г. при аммонолизе под давлением и 200-205 °С образуют 2-аминоантрахинон-промежуточные продукт в синтезе кубовых красителей. 1,5-Д. и 1,8-Д. реагируют с л-толуидином, превращаясь в соответствующие ди-п-толуидиноантрахиноны- жирорастворимые фиолетовые красители. 1-Хлорантрахинон при восстановлении Al в H2SO4 или Sn и НCl в СН3СООН образует соответственно 1-хлорантрон (формула II) или 4-хлорантрон; в кипящем нитробензоле в присутствии порошка Си превращаются в 1,Г-диантрахинонил (III); при нитровании образует 4-нитро-1-хлорантрахинон; при сульфировании 20%-ным олеумом при 160°С-смесь антрахинон-6-. и антрахинон-7-сульфокислот. Нитрование 1,5- и 1,8-дихлорантрахинонов приводит соответственно к 4,8-динитро-1,5-дихлор-и 4,5-динитро-1,8-дихлорантрахинонам. 2-Г. при щелочном плавлении в присутствии окислителя (KNO3) превращаются в 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин). Сульфирование 1,5- или 1,8-дихлорантрахинонов в присутствии Hg дает соответственно 1,5-дихлорантрахинон-4,8- и 1,8-дихлорантрахинон-4,5-дисульфокислоты, применяемые в синтезе 1,4,5,8-Т.
1,4,5,8-Тетрахлорантрахинон синтезируют взаимодействие 1,8-дихлорантрахинон-1,5- или 4,5-дихлорантрахинон-1,8-дисульфокислот с КClО3 при кипячении в среде разбавленый НCl или непосредственно хлорированием антрахинона в олеуме. 2-Хлорантрахинон получают конденсацией по Фриделю-Крафтсу фталевого ангидрида с хлорбензолом в присутствии AlCl3 при 45-50 °С с последующей разложением реакционное комплекса водой, отгонкой хлорбензола и фильтрацией 4-хлор-бензоилбензойной кислоты, к-рую подвергают циклизации в 15%-ном олеуме при 130°С. Этим способом в лаборатории может быть получены другие ГАЛОГЕНАНТРАХИНОНЫ конденсацией соответствующих хлорфталевых ангидридов с бензолом или галогенбензолами. Например, 1,4,5-трихлорантрахинон синтезируют реакцией 3-хлорфталевого ангидрида с n-дихлорбензолом с последующей циклизацией. 1- и 2-Бромантрахиноны синтезируют только в лаборатории. Первый получают взаимодействие антрахинон-1-сульфокислоты с Вr2 при 200-220 °С, второй - реакцией Зандмейера из диазотированного 2-аминоантрахинона, а также аналогично 2-хлорантрахинону - из фталевого ангидрида и бром-бензола с последующей циклизацией. 1-Иодантрахинон получают взаимодействие диазотированного 1-аминоантрахинона с KI. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|