ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА (3,4,5-тригидроксибензойная кислота), молекулярная масса 170,11. Существует в виде моногидрата, обезвоживающегося при 100-120 °С; бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; температура плавления 220°С (лабильная модификация), 240°С (с различные; стабильная модификация); d₄⁶1,694; 74,21 кДж/моль; рК_а 4,40 (25 °С). Растворимость (г в 100мл растворителя): в воде - 1,16 (25 °С), 33 (100°С); этаноле-27,2 (25 °С); эфире-2,5 (15°С).

Обладает всеми свойствами гидроксикарбоновых кислот (см. Оксикислоты). Наиб. реакционноспособна ОН-группа в положении 4; например, при метилировании диметилсульфатом в присутствии 2 молей NaOH образуется 3,5-дигидрокси-4-метоксибензойная кислота, а в присутствии 5 молей ЫаОН-3,4,5-триметоксибензойная кислота. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА к. восстанавливает, например, соли Аи и Ag до металлов, Fe²⁺ до Fe³⁺ . Щелочные соли ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА к. под действием О₂ темнеют. Сухой перегонкой над пемзой в токе СО₂ при 190-215 °С ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА к. декарбоксилируется до пирогаллола. При нагревании ее с конц. H₂SO₄ образуется гексагидроксиантрахи-нон (руфигалловая кислота):

Г. к. в виде сложных эфиров содержится в таннинах чернильных орешков (галлов), растений сумаха и чая, а также дубовой коры. Получают ее щелочным или ферментативным гидролизом таннинов.

Цветная реакция: сине-черное окрашивание с FeCl₃. Г. к. применяют в производстве пирогаллола, лек. веществ, красителей (галлофлавина, антрагаллола и др.), как реагент для отделения и фотометрич. определения Bi(III) и Се(Ш), как цветеобразующую компоненту в тсрмочувствительный копировальных бумагах. Сложные эфиры ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА к.- антиоксиданты жиров и масел. ГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА к. открыта К. Шееле в 1786 в вытяжках из чернильных орешков. Н.Н.Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей