![]() |
|
|
ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ (Гомберга
-Бахмана реакция, Гомберга реакция), синтез несимметрич. диа-рилов арилированием
ароматические соединение диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами: В качестве диазосоединения применяют соли диазония (X = Cl, Вr), диазогидроксиды (X = ОН), диазоацетаты (X = ОСОСН3) или диазоаминосоединения (X = NR2). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование всегда идет в орто- или пара-положение, причем скорость реакции возрастает в ряду: O2NC6H5 > ClС6Н5 > ВrС6Н5 > > СН3С6Н5 > С6Н6. При использовании диазоацетатов процесс осуществляют обычно в водном растворе NaOH или CH3COONa при охлаждении. В среде пиридина реакция протекает в отсутствие щелочи при 20-70°С. Реакцию с диазоаминосоединениями проводят в органическое растворителе в присутствии ледяной СН3СООН или сухого НCl при 60-140 °С. При применении N-нитрозоацетиламинов их растворим в ароматические компоненте при 20-40 °С. Твердые ароматические соединение арилируют в среде СНCl3 или СCl4. Выход диарилов при использовании N-нитрозоацетиламинов составляет ок. 50%, в остальных случаях 10-20%. Осн. побочная реакция - образование линейных полиарилов. Механизм реакции включает образование свободных радикалов:
Подобным образом, как в ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ-Б.-X. р., происходит арилирование гетероциклический соединений. В случае тиофена образуется смесь 2- и 3-арилтиофенов; арилирование фурана протекает региоспецифично в положение 2. Реакцию используют для получения терфенилов и монозамещенных дифенилов. Она открыта М. Гомбергом и В. Бахманом в 1924, позднее исследовалась Д. Хеем и У. Гривом, предложившими применять N-нитрозоацетиламины и использовать CH3COONa вместо NaOH. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|