химический каталог




ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ (Гомберга -Бахмана реакция, Гомберга реакция), синтез несимметрич. диа-рилов арилированием ароматические соединение диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами:

В качестве диазосоединения применяют соли диазония (X = Cl, Вr), диазогидроксиды (X = ОН), диазоацетаты (X = ОСОСН3) или диазоаминосоединения (X = NR2). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование всегда идет в орто- или пара-положение, причем скорость реакции возрастает в ряду: O2NC6H5 > ClС6Н5 > ВrС6Н5 > > СН3С6Н5 > С6Н6. При использовании диазоацетатов процесс осуществляют обычно в водном растворе NaOH или CH3COONa при охлаждении. В среде пиридина реакция протекает в отсутствие щелочи при 20-70°С. Реакцию с диазоаминосоединениями проводят в органическое растворителе в присутствии ледяной СН3СООН или сухого НCl при 60-140 °С. При применении N-нитрозоацетиламинов их растворим в ароматические компоненте при 20-40 °С. Твердые ароматические соединение арилируют в среде СНCl3 или СCl4. Выход диарилов при использовании N-нитрозоацетиламинов составляет ок. 50%, в остальных случаях 10-20%. Осн. побочная реакция - образование линейных полиарилов.

Механизм реакции включает образование свободных радикалов:

Подобным образом, как в ГОМБЕРГА - БАХМАНА - ХЁЯ РЕАКЦИЯ-Б.-X. р., происходит арилирование гетероциклический соединений. В случае тиофена образуется смесь 2- и 3-арилтиофенов; арилирование фурана протекает региоспецифично в положение 2.

Реакцию используют для получения терфенилов и монозамещенных дифенилов. Она открыта М. Гомбергом и В. Бахманом в 1924, позднее исследовалась Д. Хеем и У. Гривом, предложившими применять N-нитрозоацетиламины и использовать CH3COONa вместо NaOH.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Предлагаем приобрести в КНС samsung galaxy s5 купить в кредит - онлайн кредит "не выходя из дома" по всему РФ!
наклейки на автомобиль на спортивную тему
шаувз-в-380 2*7,5 ip40 климатвентмаш
ножи zollinger купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)