ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ (1,2-диацил-3-гликозил-sn-глицерины, 3-гликозиды 1,2-диацил-sn-глицерины), соединение общей формулы ROCH₂CH(OR»)CH₂OX, где R и R»-остатки высших жирных кислот, Х-остаток моно-, ди-, три- или тетрасахарида. ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ встречаются в микроорганизмах, высших растениях и нервных тканях млекопитающих. Зеленые растения содержат главным образом 3-О-(-D-галактопиранозил)диацил-sn-глицерины и 3-О-[6-О-(-D-галактопиранозил)--D-галактопиранозил]диацил-sn-глицерины (соответственно формула I и II), на долю которых приходится до 40% суммарных липидов ламелл хлоропластов (в ламеллах находится до 80% ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ растит. клетки). В незначительной кол-ве I присутствует в спинном мозге млекопитающих. В ламеллах высших растений и в фотосинтезирующих микроорганизмах содержится 3-О-(6-сульфо-6-дезокси--D)-глюкопиранозил)-1,2-диацил-sn-глицерин (III). Грамположит. бактерии содержат ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ определенного строения. Обычно их углеводная часть состоит из остатков глюкозы, галактозы и маннозы (наиболее распространены дигликозилдиглицериды). Грамотрицат. бактерии и актиномицеты синтезируют ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ, содержащие уроновые кислоты.

Синтетич. ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ-кристаллич. вещества, природные - вязкие жидкости, воскообразные или твердые аморфные соединения. Все ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ хорошо растворим в смесях хлороформа с метанолом (2:1 или 1 :1), тетрагликозилдиглицериды образуют гидрозоли. Моно- и дигликозилдиглицериды могут образовывать липосомы. ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ участвуют в фотосинтезе, в частности обеспечивают оптим. пространств. ориентацию молекул хлорофилла. Бактериальные ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ служат биогенетич. предшественниками липотейхоевых кислот, в которых они составляют липидную часть.

Биосинтез моногликозилдиглицеридов осуществляется из диглицерида и уридиндифосфатгексозы (УДФ-гексозы). Дальнейшее наращивание углеводной цепи происходит в результате конденсации со следующей молекулой УДФ-гексозы. I и II обычно выделяют из листьев шпината, люцерны или из пшеничной муки, III-из люцерны и клевера, др. ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ-из бактерий. Индивидуальные моно- и дигликозилдиглицериды с заданным жирнокислотным составом получают полусинтетич. методом - переацилированием природные ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ или полным синтезом, основанным на конденсации ацетобромсахаров с различные производными глицерина или на конденсации последних с ацетилированными ортоэфирами Сахаров.

Для проведения количественное анализа ГЛИКОЗИЛДИГЛИЦЕРИДЫ их предварительно деацилируют путем щелочного гидролиза, а образовавшиеся гликозилглицерины в виде пер-О-метильных или триметилсилильных производных определяют с помощью ГЖХ.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей