ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С₆Н₄(ОН)₂, молекулярная масса 110,11; бесцветные кристаллы; температура плавления 173,8-174,8 °С (стабильная модификация), 169°С (нестабильнаямодификация), температура кипения 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d₄²⁰ 1,36 (модификация), 1,325 (-модификация); 27,1 кДж/моль, 103,9 кДж/моль; S^о₂₉₈ 140,3 кДж/моль; К₁ 1,22 х 10^-10, К₂ 9,18*10^-13 (30°С);4,66*10^-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Растворимость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, например с метанолом ЗС₆Н₆О₂*СН₃ОН. ГИДРОХИНОН-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимодействие с водным раствором К₂СО₃ при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином при 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин (формула I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.

В промышлености ГИДРОХИНОН получают:

1. Окислением сульфата анилина МnО₂ или Н₂СrО₄ до n-бензохинона, который восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присутствии NaHSO₃; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н₂О₂ при 90 °С (катализатор-75%-ная Н₃РО₄ или 65%-ная НClО₄); полученную смесь ГИДРОХИНОН и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О₂ воздуха с последующей кислотным гидролизом бис-гидропероксида до ГИДРОХИНОН и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с последующей окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н₂О₂ в кислой среде до ГИДРОХИНОН и ацетона.

В лаборатории ГИДРОХИНОН синтезируют восстановлением n-бензохинона, например действием SO₂ в воде.

Цветная реакция на ГИДРОХИНОН: при нагревании с раствором NaNO₂ и разбавленый H₂SO₄ при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую. ГИДРОХИНОН-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищевая продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в производстве красителей, лек. веществ, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).

Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, который превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м³ (аэрозоль).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей