химический каталог




ГИДРОХИНОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С6Н4(ОН)2, молекулярная масса 110,11; бесцветные кристаллы; температура плавления 173,8-174,8 °С (стабильная модификация), 169°С (нестабильнаямодификация), температура кипения 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d420 1,36 (модификация), 1,325 (-модификация); 27,1 кДж/моль, 103,9 кДж/моль; Sо298 140,3 кДж/моль; К1 1,22 х 10-10, К2 9,18*10-13 (30°С);4,66*10-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Растворимость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, например с метанолом ЗС6Н6О2*СН3ОН. ГИДРОХИНОН-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимодействие с водным раствором К2СО3 при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную кислоту, с метиламином при 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин (формула I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.

В промышлености ГИДРОХИНОН получают:

1. Окислением сульфата анилина МnО2 или Н2СrО4 до n-бензохинона, который восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присутствии NaHSO3; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н2О2 при 90 °С (катализатор-75%-ная Н3РО4 или 65%-ная НClО4); полученную смесь ГИДРОХИНОН и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с последующей кислотным гидролизом бис-гидропероксида до ГИДРОХИНОН и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с последующей окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до ГИДРОХИНОН и ацетона.

В лаборатории ГИДРОХИНОН синтезируют восстановлением n-бензохинона, например действием SO2 в воде.

Цветная реакция на ГИДРОХИНОН: при нагревании с раствором NaNO2 и разбавленый H2SO4 при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую. ГИДРОХИНОН-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищевая продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в производстве красителей, лек. веществ, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).

Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, который превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м3 (аэрозоль).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
набор столовых приборов на 6 персон недорого
съёмные рамки для номерных знаков
рекламная вывеска на заказ
05,07,17 system of a down regbnm ,bktns

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.03.2017)