химический каталог




ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, присоединение галогено-водородов по кратным связям органическое соединение, например:

Реакционная способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НCl < НВг < HI. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ протекает по гетеролитич. механизму, при котором водород присоединяется к Наиб. гидрогенизированному атому углерода (Марковникова правило). В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, например:

Реакционная способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных групп и понижается при введении электроноакцепторных в следующей ряду:

Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными группами, например С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной группе:

Поскольку при ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ образуется промежуточные карбкатион, в ходе реакции возможно образование изомерных продуктов, например:

В среде нуклеоф. растворителей возможна конкурирующая реакция с растворителем, например:

В присут. инициаторов радикальных реакций ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ идет по го-молитич. механизму против правила Марковникова (эффект Караша), например:
ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ широко применяется в органическое синтезе. При гидрофторировании хлорированных олефинов реакцию проводят в автоклаве:

Обычно гидрохлорирование и гидрооромирование в газовой фазе проводят, пропуская газообразные галогеноводороды в жидкий олефин при — 20 °С; при Г. в жидкой фазе реакцию ведут при 0-15°С в ледяной СН3СООН. При взаимодействие в газовой фазе смесь олефина и HHal пропускают через нагретую трубку с катализатором (AlCl3, AlВr3, BiCl3, BiBr3, ZnCl2, HgCl2). Присоединение HI осуществляют действием иодидов щелочных металлов в кислой среде. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ алкинов используют для получения гем-дигалогенуглеводородов:

В промышлености ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ используют для синтеза хлорсодержащих растворителей и мономеров.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
изготовление табличек на кабинеты в москве
установка вентиляционная airned
метки для автомобилей
заправка кондиционеров фреоном 410 прайс лист

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.02.2017)