![]() |
|
|
ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, присоединение галогено-водородов по кратным
связям органическое соединение, например:
Реакционная способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НCl
< НВг < HI.
ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ протекает по гетеролитич. механизму, при котором водород присоединяется
к Наиб. гидрогенизированному атому углерода (Марковникова правило).
В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или
третичных алкилгалогенидов, например:
Реакционная способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных
групп и понижается при введении электроноакцепторных в следующей ряду:
Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными
группами, например С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных
связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной
группе: Поскольку при ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ образуется промежуточные карбкатион, в ходе реакции возможно
образование изомерных продуктов, например:
В среде нуклеоф. растворителей возможна конкурирующая реакция с растворителем,
например:
В присут. инициаторов радикальных реакций ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ идет по го-молитич. механизму
против правила Марковникова (эффект Караша), например:
Обычно гидрохлорирование и гидрооромирование в газовой фазе проводят,
пропуская газообразные галогеноводороды в жидкий олефин при — 20 °С; при
Г. в жидкой фазе реакцию ведут при 0-15°С в ледяной СН3СООН. При
взаимодействие в газовой фазе смесь олефина и HHal пропускают через нагретую
трубку с катализатором (AlCl3, AlВr3, BiCl3,
BiBr3, ZnCl2, HgCl2). Присоединение HI
осуществляют действием иодидов щелочных металлов в кислой среде. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ алкинов
используют для получения гем-дигалогенуглеводородов:
В промышлености ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ используют для синтеза хлорсодержащих растворителей и мономеров. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|