химический каталог




ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ, замещение атома Н вположении к связи С—С на атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N-бромамидов или N-бромимидов (обычно N-бромсукцинимида), например:

Реакцию проводят в кипящем СCl4 в присутствии бензоилпероксида или 2,2»-азо-бис-изобутиронитрила. ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ-Ц. р. применима к соединение, у которых двойная связь находится в гетероцикле (алкилзамещенных тиофена, фурана, пиридина и др.), например:

Жирноароматические соединение в присутствии пероксидов бромируют-ся в боковую цепь, а в присутствии кислот Льюиса - в ядро, например:
ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ-Ц. р. осуществляется по радикальному механизму по схеме:

Следы НВг, необходимого для инициирования реакции, всегда содержатся в бронирующем реагенте. Побочные процессы - аллильная перегруппировка и бромирование двойной связи с образованием насыщ. диброми-дов.

Активацияположения может осуществляться не только двойной связью, но и нек-рыми функциональных группами. Поэтому аналогично ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ-Ц. р. протекает бромирование кетонов (главным образом циклических), ацеталей, простых эфиров, нитрилов и тиоэфиров, например:

Вненасыщенных кетонах, имеющих метиленовые группы вположении как к карбонильной группе, так и к двойной связи, например в кетостероидах, бромируется преимущественно метиленовая группа вположении к двойной связи:

Реакция открыта А. Волем в 1919. К. Циглер в 1942 усовершенствовал реакцию, предложив использовать в качестве бромирующего агента N-бромсукцинимид.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
мф сп-2 скамья
модульный контроллер отопления siemens rmh760b купить
Купить дом или коттедж в поселке Бузаево
http://taxiru.ru/catalog/

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.11.2017)