химический каталог




ВИТАМИН С

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВИТАМИН С, группа соединение - производных L-гулоновой кислоты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейшие: L-аскорбиновая кислота (лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты; формула 1)-молекулярная масса 176,12; бесцветные кристаллы; температура плавления 190-192°С (с различные); +23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо растворим в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57; 245 (рН < 7) и 265 нм (рН >7) и дегидроаскорбиновая кислота (лактон 2,3-дикето-L-гулоновой кислоты; II) - молекулярная масса 174,12; бесцветные кристаллы; температура плавления 237-240°С (с различные); +55°; растворим в воде.

Аскорбиновая кислота устойчива в сухом виде в темноте. В водных растворах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой кислоты (окислит.-восстановит. потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой (III), а затем до щавелевой кислот (IV):

Аскорбиновая кислота - восстановитель. С растворами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных кислот -сложные эфиры, с катионами металлов (например, Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НCl превращаются в фурфурол. Аскорбиновая кислота синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и некоторые млекопитающие (например, человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биосинтез аскорбиновой кислоты происходит главным образом из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая кислота образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой кислоты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении.

Витамин С необходим для построения межклеточного вещества, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологич. и иммунологич. статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохимический механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты. Витамин С участвует: в функционировании ферментов, катализирующих гидроксилирование лизина и пролина, которое играет важную роль в образовании коллагена; в гидроксилировании дофамина с образованием при этом норадреналина; в метаболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов и стероидных гормонов; в предохранении от окисления глутатиона и SH-групп белков; в восстановлении Fe3+ в Fe2+ , обеспечивающем всасывание Fe в кишечнике; в регуляции свободно-радикального окисления жирных кислот и др.

Схема биосинтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы.

У человека и животных содержание витамина С наиболее высоко в надпочечниках, печени и головном мозге. Он находится в организме в свободный виде, а также в виде комплексов, например с белками, нуклеиновыми кислотами, биофлавонои-дами (так называемой аскорбигены). У растений особенно богаты этим витамином свежие овощи и фрукты. Содержание витамина С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородине 200, в красном перце 250, в зеленом перце и петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.

В промышлености аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы, к-рую каталитически гидрируют до D-сорбита, последний микробиологически (с помощью Acetobacter suboxydans) окисляют до L-сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%).

Аскорбиновую кислоту применяют в медицине для лечения и профилактики авитаминозов (цинги) и гиповитаминозов. Потребность взрослых людей в витамине С колеблется в зависимости от возраста, пола и интенсивности труда от 48 до 108 мг/сут. Аскорбиновая кислота используется также как антиоксидант при производстве пищевая жиров и фруктовых соков, для предотвращения образования в мясных и колбасных изделиях канцерогенных нитрозаминов из нитритов, добавляемых к этим продуктам для сохранения их природные цвета, для витаминизации молока и молочных продуктов и др. В аналит. химии аскорбиновая кислота применяется для определения окислителей [например, Fe(III), Hg(II), Br2I] методами титриметрии и Р, Mo, Si и Fe(III) с помощью фотометрич. анализа.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
металлочерепица с завода в домодедово
сиро отопительный прибор
разновидность курсов по космитологии
купить полку для икон в интернет магазине

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)