ВИТАМИН В₁₂ (кобаламины), группа соединение - производных коррина (формула I), предотвращающих развитие злокачеств. анемии и дегенеративные изменения нервной ткани. Механизм действия таких соединение (витамеров) связан с участием их коферментных форм (кобамидных коферментов) в ферментативных реакциях.

Оксикобаламин (II, R = ОН) - фиолетово-красные кристаллы; температура плавления 300°С (с различные); от — 15 до -20°;270-277, 352, 500 и 530 нм. Одна из основных форм витамина В₁₂, в виде которой он транспортируется белками крови (транскобаламином II и кобалофилинами) и депонируется в организме. Легко превращаются в др. формы витамина В₁₂.

5»-Дезоксиаденозилкобаламин [ , кофермент В₁₂; формула II, R - 5-дизоксиаденозил (III)] - красные кристаллы; 260, 315, 340, 375 и 522 нм. Коферментная форма витамина В₁₂. Необходим для функционирования метилмалонил-КоА-мутазы, катализирующей изомеризацию метилмалоновой кислоты в янтарную. Эта реакция - заключит. этап при окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода или с разветвленной структурой, боковой цепочки холестерина, углеродного скелета некоторыхаминокислот (например, валина, треонина).

Метилкобаламин (СН₃-В₁₂; формула II, R = СН₃) - в организме находится в меньших кол-вах, чем др. природные формы витамина В₁₂. Выполняет функции кофермента 5-метилтетрагидроптероил-L-глутамат : L - гомоцистеин - S - метилтрансферазы, катализирующей ресинтез метионина из гомоцистеина путем переноса на него метильной группы от N⁵-метилтетрагидрофолиевой кислоты.

Цианокобаламин (II, R = CN) - лек. форма витамина В₁₂, не встречающаяся в природе. Кристаллическая вещество рубиново-красного цвета; мол. м. 1355,5, выше 200°С постепенно разлагается, не плавясь до 320 °С; —59,9°; растворим в воде (1,25% при 25 °С), низших спиртах и алифатич. кислотах, феноле, ДМСО, не растворим в др. органических растворителях;278, 361, 525, 550 нм. Группа CN и остаток 5,6-диметилбензимидазолилриботида занимает в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновому циклу. Цианокобаламин разрушается под действием окислителей, восстановителей и света. Его водные растворы устойчивы при рН 4,0-7,0. Группа CN легко замещается др. лигандами, например ОН, NO₂, SO₃, СН₃. Образующиеся производные под действием иона CN^- вновь превращаются в Цианокобаламин. Применяют этот витамер для лечения некоторых видов злокачеств. малокровия, различные заболеваний печени, лучевой болезни и др. Суточная потребность взрослого человека 1-2 мкг. Его полный химический синтез был осуществлен Р. Вудвордом в 1972. Витамеры В₁₂ синтезируются почти исключительно микроорганизмами, особенно актиномицетами и синезе-леными водорослями. Они найдены практически во всех животных тканях; наиболее богаты ими печень, почки и яичный желток.

Человек и животные обычно обеспечивают себя витамином В₁₂ в результате потребления продуктов питания животного происхождения и продуцирования его микрофлорой пищеварит. тракта. Его пром. производство основано на микробиологическое синтезе с использованием пропионовокислых и метанообразующих бактерий, способных продуцировать до 3 мг витамина на 1 л ферментативной среды.

В природные источниках встречаются так называемой псевдовитамины В₁₂, которые вместо 5,6-диметилбензимидазола содержат в молекуле др. пуриновые основания (аденин, 2-метиладенин или их дезаминированные производные). Эти вещества-ростовые факторы для некоторых микроорганизмов. Они не обладают витаминной активностью для человека и животных.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей