химический каталог




ВИТАМИН В6

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВИТАМИН В6, группа соединение - производных 2-метил-З-гидроксипиридина. В природе представлен тремя формами (витамерами) - пиридоксином, или пиридоксолом [формула I, R = CH,OH, R» = H; температура плавления 62-64°С (с различные)], пиридоксалем (I, R = СНО, R» = H; температура плавления оксима 225-226°С) и пиридоксамином (I, R = CH2NH2, R» = H; температура плавления 193-193,5°С). Все они растворим в воде и этаноле, плохо-в других органических растворителях. Устойчивы к действию О2, а также при нагревании в 5н. H2SO4, HCl или щелочах. Легко разрушаются под воздействием света в нейтральных и щелочных средах. Под действием КМnО4 или Н2О2 пиридоксин и пиридоксамин окисляются до пиридоксаля. Последний легко взаимодействие с различные реагентами на карбонильную группу: с аминами образует шиффовы основания (азометины), с 1,2- и 1,3-аминотиолами (например, цистеином, гомоцистеином) - производные тиазолидина. При взаимодействие с NH2OH пиридоксаль образует оксим, гидрирование которого позволяет получить пиридоксамин.

5»-Фосфорные эфиры витамеров может быть получены с помощью фосфорилирующих агентов, например РОCl3, метафосфорной и полифосфорной кислот. При этом в пиридоксине защищают гидроксигруппы в положениях 3 и 4 (путем взаимодействие с реагентами, образующими циклический ацетали), в пиридоксале - формильную группу (с помощью первичных аминов, образующих с витамером азометины, или др. реагентов на карбонильную группу). Дигидрохлорид пиридоксамина фосфорилируется преимущественно по гидрооксигруппе в положении 5» и не требует защиты др. гидроксигрупп. Образующийся при этом пиридоксамин-5»-фосфат [формула I, R = CH2NH2, R» = РО(ОН)2] превращаются с хорошим выходом в пиридоксаль-5»-фосфат [I, R = СНО, R» = РО(ОН)2] при окислении кислородом в щелочной среде или в результате переаминирования при взаимодействии с глиоксиловой кислотой в присутствии Сu2 + или Ni2 +.

При облучении растворов пиридоксина и пиридоксамина УФ-светом наблюдается синяя флуоресценция, пиридоксаля — голубая, которая при рН > 7 становится желтой. При рН 2,0 растворы пиридоксина имеют максимум поглощения при 292,5 нм; при рН 4,5 появляется новый максимум в области 327,5 нм, интенсивность которого растет со смещением рН к 6,75, что сопровождается исчезновением максимума при 292,5 нм и появлением второго максимума в области 256 нм. Витамеры В6 образуют окрашенные продукты в присутствии FеCl3 и реактива Фолина. Эти реакции, а также спектральные характеристики витамеров используют для их количественное определения и качеств. обнаружения.

Витамин В6 синтезируют многочисленные виды микроорганизмов и растения. Из пищевая продуктов им наиболее богаты (по сумме витамеров) зеленый перец (81,2 мкг/г), сухие дрожжи (46,2 мкг/г), печень рогатого скота (38 мкг/г) и зерна пшеницы (14,6 мкг/г).

Механизм действия витамина В6 связан с его превращаются в организме в каталитически активную (коферментную) форму - пиридоксаль-5»-фосфат. Биосинтез последнего осуществляется в одну стадию путем фосфорилирования пиридоксаля с помощью АТФ в присутствии фермента пиридоксалькиназы или в две стадии - фосфорилированием с помощью АТФ пиридоксина и пиридоксамина (фермент такой же, как в первой реакции) с послед, окислением пиридоксин-5»-фосфата [формула I, R = СН2ОН, R» = РО(ОН)2] и пиридоксамин-5»-фосфата в пиридоксаль-5»-фосфат специфический оксидазой. В основе каталитических активности пиридоксаль-5»-фосфата лежит способность его формильной группы образовывать саминокислотами азометины (см. Аспартатаминотрансфераза). Избирательность этой реакции и высокая скорость превращаются промежуточные кофермент-субстратных комплексов с образованием конечного продукта определяются структурой активных центров ферментов. Реакции, в которых участвует коферментная форма витамина В6, играют важную роль в регуляции процессов, связанных с обменом аминокислот, белков, нуклеиновых кислот, жиров и др.

Пром. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5»-фосфата (лек. формы витамина В6) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (например, из амида циануксусной кислоты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пиридинового гетероцикла с соответствующими функциональных группами в положениях 4 и 5, а также метальной группой в положении 2 и на реакции Дильса-Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин В6 для лечения токсикозов беременных, некоторых видов злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы, себорейного дерматита и др. Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы бухгалтеров1с в москве
повышен антистрептолизин в крови
жаровни fissler
штабелер с весами гидравлический цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)