химический каталог




ВИНИЛПИРИДИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВИНИЛПИРИДИНЫ, бесцв. жидкости (см. формулу I и табл.); хорошо раств. в органических растворителях, плохо - в воде. При окислении КМnО4 превращаются в пиридинкарбоновые кислоты, при восстановлении Na в спирте - в этилпиоидины.

С сильными кислотами, подобно пиридину, дают устойчивые соли, например хлорураты, хлорплатинаты, пикраты. При нагревании 2-В. с НВr образуется четвертичная соль (формула II).

Реакционная способность винильной группы зависит от ее положения в пиридиновом ядре. Так как углеродные атомы в положениях 2 и 4 имеют пониж. электронную плотность, соответствующие ВИНИЛПИРИДИНЫ реагируют с соединение, имеющими подвижный атом водорода, - спиртами, аминами, кетонами, тиоэфирами, например:

Такие реакции называют пиридилэтилированием. 3-В. в подобную реакцию вступают лишь в присутствии металлич. Na или в конц. растворе щелочи в присутствии четвертичных аммониевых оснований (межфазный катализ). Все ВИНИЛПИРИДИНЫ реагируют как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, например:

С оксазолами и диенами ВИНИЛПИРИДИНЫ вступают в диеновый синтез с образованием соответственно гидроксидипиридилов и пиридилциклоалкенов. В присут. полифосфорной кислоты димеризуются в пиридилзамещенные тетрагидрохинолина (см., например, формулу III).
ВИНИЛПИРИДИНЫ могут длительного время храниться на холоду и в темноте, но легко полимеризуются на свету и во время перегонки при атм. давлении. Ингибиторы полимеризации - гидрохинон или метол (0,3% по массе).

Методы синтеза ВИНИЛПИРИДИНЫ: 2-метил-5-В. - дегидрированием соответствующего этильного производного в присутствии оксидов Cr, Al, Th, Mo или Fe с добавками КОН при 700-730 °С; 2-В. и 4-В. - конденсацией соответствующих метилпиридинов с параформальдегидом при атм. или повыш. давлении (10-200 МПа) и 50-100 °С с последующей дегидратацией 2- и 4-пиридилэтанолов при перегонке над КОН или нагревании с H2SO4 или Н3РО4; 3-В.-восстановлением 3-ацетилпиридина в присутствии оксида Pt или меднохромового катализатор до 3-пиридилкарбинола, который затем дегидратируют над Al2О3 при 325 °С.

СВОЙСТВА ВИНИЛПИРИДИНОВ

* Температура плавления 12°С.

Области применения ВИНИЛПИРИДИНЫ: 2-В - в тонком органическое синтезе для введения в молекулу пиридилэтилъного фрагмента; 4-В. - как экстрагент для РЗЭ; 2-метил-5-В. (мировой объем производства ок. 100 тысяч т/год) - мономер в производстве винилпиридиновых каучуков, исходный продукт в синтезе антигистаминного препарата "димебон". Поливинилпиридины -основа некоторых ионообменных смол и ПАВ, эмульгаторы полимеризации стирола, акрилонитрила; обладают полупроводниковыми свойствами.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стоимость искуственных орхидей
Компания Ренессанс: чердачные лестницы цена купить - доставка, монтаж.
кресло t 9908
временное хранение вещей в мобиус

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)