ВИНИЛИДЕНХЛОРИД (1,1-Дихлорэтилен, несим-дихлорэтилен, хлористый винилиден) СН₂=СCl₂, молекулярная масса 96,94; бесцв. жидкость; температура плавления - 122,1 °С, температура кипения 31,7°С; d₄²⁰ 1,218; относит. плотность паров по воздуху 3,35; n_D²⁰ 1,4249; давление пара (кПа): 13,33 (-15,0°С), 64,80 (20°С), 690 (100°С); t_крит 221,0°C, p_крит 5,21 МПа, d_крит 0,440 г/см³; (мПа*с) 0,69 (-20°С), 0,48 (20°С), 0,33 (40°С), (мкПа*с) 8,60 (-20°С), 9,94 (20°С), 12,65 (100°С); 23,0 мН/м (20°С); С_р^о [кДж/(кг*К)] жидкого 1,255 (20°С), пара 0,753 (100°С);H^o_исп 284,5 кДж/кг (31,7°С), 67,0 кДж/кг, 58,6 кДж/моль, - 1,26 кДж/моль, 287,23 Дж/(моль*К); 4,47*10^-30 Кл*м; 4,67 (16°С). Хорошо растворим в органических растворителях; растворимость в воде 0,04% (20 °С), растворимость воды в ВИНИЛИДЕНХЛОРИД 0,4% (20 °С). ВИНИЛИДЕНХЛОРИД вступает в реакции, типичные для олефинов; НCl присоединяется к ВИНИЛИДЕНХЛОРИД по правилу Марковникова (с образованием метилхлороформа), причем легче, чем к этилену или любому его хлорпроизводному. Реакция идет легко в присутствии РеCl₃. Под действием AlCl₃ к ВИНИЛИДЕНХЛОРИД присоединяются: хлоралканы, образуя соответствующие 1,1,1-трихлорпроизводные (при этом одновременно идет дегидрохлорирование до RCH—СCl₂); хлорангидриды кислот, давая соединение CCl₂=CHCOR; NOCl (в присутствии также РеCl₃) с образованием 1,1,2-трихлор-1-нитрозоэтана. На воздухе ВИНИЛИДЕНХЛОРИД поглощает О₂, образуя взрывчатые пероксидные соединения, разлагающиеся горячей водой. Глубокое окисление сопровождается деструкцией с образованием СОCl₂, НСНО, НО и высококипящих продуктов. При действии на ВИНИЛИДЕНХЛОРИД О₂ и Cl₂ в СCl₄ образуется ClСН₂СОCl. Поскольку ВИНИЛИДЕНХЛОРИД легко полимеризуется и сополимеризуется, при хранении в него вводят ингибиторы (0,01%), например гидрохинон, 1,2-бензохинон. Атомы Cl в ВИНИЛИДЕНХЛОРИД малоподвижны. При действии алкоголята Na в ВИНИЛИДЕНХЛОРИД замещается один атом Cl. При конденсации ВИНИЛИДЕНХЛОРИД с формальдегидом в присутствии H₂SO₄ образуется акриловая кислота.

В промышлености ВИНИЛИДЕНХЛОРИД получают жидкофазным дегидрохлориро-ванием 1,1,2-трихлорэтана известковым молоком в стальном аппарате с мешалкой при температуре ок. 100°С с постоянной отгонкой паров ВИНИЛИДЕНХЛОРИД После отделения от воды и азеотропной осушки В. выделяют ректификацией. Разработаны также пром. способы получения ВИНИЛИДЕНХЛОРИД газофазным хлорированием этана.

В лаборатории ВИНИЛИДЕНХЛОРИД получают дегидрохлорированием 1,1,2-трихлорэтана водным раствором Са(ОН)₂ или спиртовым раствором NaOH либо КОН (с водными растворами NaOH или КОН образуется хлорацетилен, выделение которого сопровождается взрывом). ВИНИЛИДЕНХЛОРИД используют для производства винилиденхлорида сополимеров и поливинилиденхлорида, метилхлороформа, хладонов. Для ВИНИЛИДЕНХЛОРИД т. всп. 32 ^СС (в открытом приборе), 13,9°С (в закрытом приборе), т. самовоспл. 642 °С; КПВ 5,6-11,4%. ПДК 50 мг/м³. Мировое производство ок. 200 тысяч т/год (1984) Ю.А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей