химический каталог




ВИНИЛАЦЕТАТ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВИНИЛАЦЕТАТ (виниловый эфир уксусной кислоты) СН3СООСН=СН2, молекулярная масса 86,09; бесцв. жидкость; температура плавления-100,2 °С, температура кипения 72,7°С; d420 0,9342; nD20 1,3953; 0,42 мПа*с (20°С); tкрит 228,9°С, ркрит 2,27 МПа; -118 кДж/моль, 102 кДж/моль; 23,95 мм/м (20 °С); хорошо растворим в обычных органических растворителях; растворимость в воде 2,0-2,4% по массе при 20 °С, воды в ВИНИЛАЦЕТАТ - ок. 1% (2% при 50 °С). Образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 66°С; 7,3% Н2О), спиртами, углеводородами.

По химический свойствам ВИНИЛАЦЕТАТ - типичный виниловый эфир. В растворах кислот или щелочей гидролизуется с образованием уксусной кислоты и ацетальдегида. Взаимод. с карбоновыми кислотами в присутствии солей Hg, образуя новые виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, радикальных инициаторов с образованием поливинилацетата, сополимеризуется с виниловыми мономерами. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации ВИНИЛАЦЕТАТ ингибируют дифениламином, гидрохиноном, уксуснокислым триэтилбензиламмонием и др. ВИНИЛАЦЕТАТ присоединяет по двойной связи галогены, НCl или НВr, Н2, уксусную кислоту, подвергается карбонилированию, вступает в диеновый синтез и др.

В промышлености ВИНИЛАЦЕТАТ получают главным образом окислительным присоединением уксусной кислоты к этилену в присутствии солей Pd:

Процесс проводят преимущественно на стационарном твердом катализаторе (0,1-2,0% Pd, нанесенного на Al2О3, SiO2 или др. и модифицированного, например CH3COONa, солями Сu) при 170-200 °С и 0,5-1,0 МПа. Объемное соотношение этилен: пары уксусной кислоты: О2 в исходной смеси ~ 8:4:1. Степень превращения этилена, уксусной кислоты и О2 за проход соответственно 10, 20 и 60-70%. Осн. побочный продукт-СО2; ацетальдегида образуется менее 1%.

Процесс на гомогенном катализаторе (PdCl2 с СиCl2 в уксусной кислоте с добавками CH3COONa или LiCl) осуществляют при 110-130 °С и 1-3 МПа. Суммарный выход ВИНИЛАЦЕТАТ и ацетальдегида ~ 90% в расчете на этилен. Недостаток процесса - высокая коррозионная активность катализатора (требуется аппаратура из титана).

Не утратил значения также способ синтеза ВИНИЛАЦЕТАТ из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии ацетата Zn на активированном угле при 170-220°С. Мольное соотношение ацетилен: уксусная кислота составляет (3-5): 1; выход ВИНИЛАЦЕТАТ 95-98% по уксусной кислоте.

В лаборатории ВИНИЛАЦЕТАТ синтезируют пропусканием ацетилена в безводную уксусную кислоту в присутствии солей Hg. ВИНИЛАЦЕТАТ - мономер для производства поливинилацетата (св. 80% производимого ВИНИЛАЦЕТАТ) и сополимеров с винилхлоридом, этиленом и др.

Для ВИНИЛАЦЕТАТ т. всп. -1,1°С, т. самовоспл. 380°С; КПВ 2,6-13,4%. ВИНИЛАЦЕТАТ вызывает сильное раздражение и омертвение кожи животных, его пары - ожог роговой оболочки глаз; ПДК 10мг/м3; ЛД50 1,6 г/кг (белые мыши; перорально). Мировое производство св. 1,5 млн. т/год (1979).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда ноутбуков москва
Рекомендуем компанию Ренесанс - металлическая входная лестница - качественно и быстро!
кресло t 9908
аренда бокса для хранения

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)