химический каталог




ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ (реакция Вильгеродта - Киндлера), превращение алкиларилкетонов в амиды карбоновых кислот при действии полисульфида аммония: ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ р. была распространена также на диалкилкетоны, альдегиды, тиокетоны, производные альдегидов и кетонов (оксимы, имины и т.п.), олефины, ацетилены, спирты, тиолы и др., например:

Обычно исходное соединение нагревают с водным раствором желтого полисульфида аммония при ~ 200 °С под давлением. Добавление органическое растворителя (например, диоксана, пиридина) позволяет снизить температуру реакции до 150-160°С Амиды гидролизуют в соответствующие карбоновые кислоты.

Широко используют модификацию Киндлера - получение тиоамидов нагреванием исходного соединения со смесью S и амина (обычно морфолина) при 130-150°С:

Выходы арилуксусных кислот из метиларилкетонов обычно составляют 50-80%; удлинение алифатич. цепи и использование чисто алифатич. кетонов, как правило, приводит к снижению выхода. Стирол и фенилацетилен образуют фенилацетамид с выходами соответственно 64 и 80%.

Механизм ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ р. окончательно не установлен. Сохранение углеродного скелета доказано с помощью изотопной метки. Возможно, что перенос функциональных группы с середины цепи на ее конец связан с рядом последовательных реакций отщепления и присоединения сероводорода (реакция 1) либо реакций тиолирования, изомеризации "дитиоацилоинов" и десульфуризации (2):
ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ р. применяют для получения арилалифатич. карбоновых кислот из доступных алкиларилкетонов, получаемых по реакции Фриделя - Крафтса. Реакция открыта К. Вильгеродтом в 1887.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
брюки forward во владивостоке купить
батарея отопления алюминиевые цена
Эван WARMOS - RX 15
кадровое дело где учат

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)