химический каталог




ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ, общее назв. реакций, протекающих с 1,2-миграцией группы R(H, алкил или алициклический фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании:

где Х-уходящая группа, например ОН, Nj, Hal, Y~ -внешний нуклеофил, Е+ - электроф. агент, например Н + , AlkCO + . ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ-М. п. относят к секстетным перегруппировкам и подразделяют на пинаколиповые и ретропинаколиновые перегруппировки. Родственной В.-М. п. является Демьянова перегруппировка. ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ-М.п. претерпевают, как правило, углеводороды и их производные, имеющие разветвленный углеродный скелет. В ряду алициклический соединение часто сопровождается расширением или сужением цикла. С ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ-М.п. конкурируют др. реакции карбкатионов-фрагментация, депротонирование, присоединение нуклеофила. Протеканию ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ-М.п. способствуют увеличение диэлектрическая проницаемости растворителя и уменьшение его основности, а также прочное связывание уходящего аниона, например в виде комплексных анионов AlCl4-, SbClg.

Примеры ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ - М.п.: камфеновые перегруппировки I рода; изомеризация, сопровождающая дегидратацию спиртов, например уравение 1; превращениекамфолитовой кислоты в изо-лаунолевую (2).
ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ- М. п. используют в промышлености, например при получении камфоры изпинена, изоборнилацетата из камфена, а также терпенофенолов - промежуточные продуктов в синтезе кедрола, санталидола и некоторых др. душистых веществ. ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ-М.п. открыты Е.Е. Вагнером в 1899 при исследовании превращаются бициклический терпенов, подробно изучены X. Меервейном в 1910-1927.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить обувь для зала
подарки пожарным
прокат экрана и проектора
лабораторный стул на колесах

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(02.12.2016)