химический каталог




Бромирование бензола

Автор Л.А.Цветков

Установив, что бензол не дает обычных реакций непредельных углеводородов, некоторые учителя переходят к опытам бромирования и нитрования бензола, чтобы показать аналогию со свойствами предельных углеводородов (замещение атомов водорода), и далее - к вопросу о строении бензола. 

При обосновании структурной формулы бензола мы рекомендуем ограничиться лишь указанными выше "отрицательными" опытами, опыты же бромирования и нитрования ставить при изучении химических свойств бензола. 

Это вызывается тем, что дважды демонстрировать сложные опыты учитель вряд ли будет, а без них изучение химических свойств сильно обедняется. Не случайно, что иногда специальное рассмотрение химических свойств бензола опускается вовсе, и в результате учащиеся, хорошо отвечая на вопрос о выводе структурной формулы бензола, затрудняются охарактеризовать химические свойства этого вещества. 

Вместе с тем рассуждения о том, что бензол вступает в реакции, аналогичные предельным углеводородам, ничего по существу не дают для вывода его структурной формулы. Замечание же об отсутствии изомеров у монозамещенного бензола можно привести впоследствии как подтверждение структурной формулы. 

Исходя из всего этого, после установления отрицательного результата с реактивами на непредельные соединения, целесообразно перейти к разбору реакции тримеризации ацетилена и на основе этого дать вывод структурной формулы. 

При изучении химических свойств бензола учитель указывает, что, несмотря па наличие двойных связей, для бензола более характерны реакции замещения водорода, чем присоединения других атомов, и в качестве первого примера демонстрирует опыт бромирования бензола. Реакция бензола с бромом, выражаемая уравнением: 

С6Н6 + Вг2à С6Н5Вг + НВг

идет с чистым бромом и в присутствии катализаторов - бромида алюминия или железа. 

Так как бром легко взаимодействует с алюминием и железом, то для реакции можно брать металлические опилки (например, железные), и тогда катализатор образуется непосредственно о реагирующей смеси. Мелким порошком металла для опыта воспользоваться нельзя, так как реакция может пойти слишком бурно. 

При получении больших количеств бромбензола бром необходимо постепенно, по мере прохождения реакции, прибавлять к бензолу из капельной воронки, чтобы избежать слишком бурного течения процесса. Демонстрационный же опыт может быть поставлен с небольшими количествами вещества и поэтому в колбу можно помещать полностью заготовленные для опыта вещества. 

Согласно уравнению реакции на 1 моль бензола требуется 1 моль брома, т.е. весовые соотношения веществ должны быть 78 : 160. Практически лучше брать бензола немного больше, чтобы бром полностью прореагировал. Во избежание улетучивания паров брома и бензола опыт следует вести с обратным холодильником, можно воздушным. В колбу емкостью 100 мл 

наливают 2 мл бензола и 1 мл брома. Отмечают, что реакция между веществами не происходит. Затем бросают в колбу очень немного (на кончике ножа) железных опилок и быстро закрывают колбу пробкой с вертикальной трубкой-холодильником, второй конец которой соединен с нисходящей трубкой, оканчивающейся воронкой над водой в стакане (вода служит для поглощения образующегося бромистого водорода). Обычно вскоре начинается реакция бензола с бромом, и, если она пойдет слишком бурно, колбу охлаждают, погружая ее в чашку с холодной водой. Если реакция долго не начинается, колбу слегка подогревают. Под конец опыта колбу также следует подогреть (горячей водой), чтобы реакция прошла до конца. 

О ходе реакции учащиеся судят по изменениям в колбе и по образованию кислоты в стакане. Для этой цели в стакан с водой предварительно можно добавить раствор лакмуса или метилоранжа. Изменения в окраске раствора хорошо наблюдаются на фоне белого экрана. Если удалить стакан с водой и к концу трубки поднести палочку, смоченную аммиаком, то можно показать образование дыма бромида аммония. Пары бромистого водорода можно также пропускать в слабый раствор нитрата серебра; при этом наблюдается образование осадка бромида серебра. 

После того как обнаружено образование паров бромистого водорода, можно поручить наблюдение за реакцией лаборанту или одному из учащихся и перейти к проверке понимания учащимися опыта и соответствующего химического уравнения. После окончания опыта жидкость из колбы выливают в стакан с водой и демонстрируют образовавшуюся тяжелую жидкость - бромбензол. Извлечение чистого бромбензола (удаление остатков бензола и образовавшихся частично о- и n-дибромбензолов) можно передать в химический кружок. 

Для очистки реакционную смесь промывают в делительной воронке слабым раствором щелочи, затем водой, сушат хлоридом кальция и перегоняют из небольшой колбочки с воздушным холодильником. Отдельно собирают фракцию, кипящую в пределах 150-158°С (бромбензол кипит при температуре 155°С). 

Содержание


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Кникните, вся техника со скидкой в KNS по промокоду "Галактика" - server lenovo - супермаркет компьютерной техники.
подвесная трековая система
Ковши из Испании купить
наклейки линейдж на авто

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.03.2017)