химический каталог




БУТИЛЕНГЛИКОЛИ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БУТИЛЕНГЛИКОЛИ (бутандиолы) С4Н8(ОН)2, молекулярная масса 90,12. Наиб. практическое значение имеют 1,3-Б. СН3СН(ОН)СН2СН2ОН (1,3-бутандиол,бутиленгликоль,метилтриметиленгликоль) и 1,4-Б. НОСН,СН2СН2СН2ОН (1,4-бутандиол, тетраметиленгликоль) - бесцв. вязкие низколетучие жидкости сладковатого вкуса (см. табл.). Хорошо растворим в воде, спиртах, ацетоне, умеренно - в эфире, хлорбензоле, СCl4, плохо - в неполярных растворителях. 1,3-Б. растворим в дибутилфталате, метилэтилкетоне и др. подобных растворителях, не раств. в нормальных алифатич. углеводородах.

СВОЙСТВА БУТИЛЕНГЛИКОЛЕЙ

По химический свойствам БУТИЛЕНГЛИКОЛИ-типичные гликоли. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогснангидридами (катализатор-минеральных кислота) образуют сложные эфиры; при этом первичная группа ОН реагирует легче третичной. 1,4-Б. образует диэфиры, с дикарбоновыми кислотами-линейные сложные полиэфиры, причем некоторые кислоты, например щавелевая, янтарная, глутаровая, адипиновая, легко взаимодействие в отсутствие катализатора. При дегидратации водных растворов 1,4-Б. в присутствии Н3РО4 при 165-185 °С получают тетрагидрофуран, при дегидратации 1,3-Б. (280 °С; Na3PO4)-бутадиен (выход до 80%).

1,4-Б. дегидрируется при 200-250 °С в жидкой или паровой фазе (катализатор-соли Си на носителе) вбутиролакислотон (формула I; выход до 90%); при нагревании с NН3 (200-400°С; катализатор - Al2О3 или ТhO2) или аминами превращаются соответственно в пирролидин (II) или N-алкилпирролидины; при нагревании с H2S - в тетрагидротиофен (III):

винилируется в присутствии КОН ацетиленом (170-180°С, давл. 1,7-2 МПа) с образованием моно- и дивиниловых эфиров: НОСН2СН2СН2СН2ОН + СНСН -> СН2=СНО (СН2)4ОСН=СН2 + СНОСНО (СН2)4ОН.

При нагревании с газообразным НCl 1,3-Б. образует смесь хлоргидринов СН3СНClСН2СН2ОН и СН3СН(ОН)СН2СН2Cl, 1,4-Б. - 1,4-дихлорбутан ClСН2СН2СН2СН2Cl.

В промышлености 1,3-Б. получают гидрированием ацетальдоля СН3СН(ОН)СН2СНО (продукта конденсации ацетальдегида в ~0,1%-ном водном растворе КОН при 20-30°С) на никелевом или меднохромовом катализатор (60-120°С; 5-10 МПа). 1,4-Б. синтезируют конденсацией ацетилена с формальдегидом на медновисмутовом катализатор (90-100°С; 0,5-0,6 МПа) с последующей гидрированием образовавшегося 2-бутин-1,4-диола на медноникельхромовом катализатор (150-160°С; 20 МПа); выход ~90% (метод Реппе). 1,4-Б. можно также получать ацетоксилированием бутадиена на палладиевом катализатор с последующей гидролизом ацетата (выход до 85% по бутадиену): СН2=СН—СН=СН2 + 2СН3СООН + 0,5О2 -> СН3ОСОСН2СН=СНСН2ОСОСН3->1,4-Б.; ацетоксилированием пропилена до аллилацетата с последующей гидроформилированием, гидрированием и гидролизом промежуточные продуктов до 1,4-Б.; гидрированием малеинового ангидрида в тетрагидрофуран с последующей его гидролизом:
БУТИЛЕНГЛИКОЛИ применяют в производстве полиуретанов, полиэфиров (сополимеров с терефталевой кислотой), эффективных пластификаторов для термопластов,бутиролактона; как пластификаторы и увлажняющие агенты для желатины, целлофана, спец. сортов бумаги, табака. 1,3-Б.-также растворитель эфирных масел и др. добавок в производстве моющих ср-в, паст, чернил и т.д.; его борные эфиры - добавки к реактивным топливам для стабилизации, подавления роста микроорганизмов и нагарообразования в двигателях (по зарубежным данным). Малотоксичны, слабо раздражают кожу. Для 1,3-Б. т. всп. 109°С, для 1,4-Б. 121 °С; т. самовоспл. 377 и 388 °С соответственно.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
underoath. возрождение билеты
Fossil Machine FS5170
заказать инсталляцию домашнего кинотеатра в дом
спортивные товары

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.01.2017)