БУТИЛАКРИЛАТЫ (бутиловые эфиры акриловой кислоты) СН₂=СНСООС₄Н₉, молекулярная масса 128,17; бесцв. жидкости (см. табл.) с неприятным резким запахом; хорошо растворим в органических растворителях, плохо - в воде, например 0,2 мас. ч. н-Б. и изобутилакрилата (изо-Б.) растворим в 100 частях воды (растворимость воды в 100 мас. ч. соответствующих эфиров - 0,7 части и 0,6 части). БУТИЛАКРИЛАТЫ образуют азеотропные смеси с водой (например, н-Б. - с 41% Н₂О; температура кипения 94,2 °С) и спиртами.

СВОЙСТВА БУТИЛАКРИЛАТОВ CH₂=CHCOOR
БУТИЛАКРИЛАТЫ - типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присутствии кислот или щелочей, переэтерифицируются в присутствии кислых катализаторов, CH₃ONa. Кроме того, БУТИЛАКРИЛАТЫ легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, например с акриловой кислотой, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. Полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001-0,1% по массе).

По двойной связи БУТИЛАКРИЛАТЫ присоединяют Н₂, галогены, HHal, HCN, NH₃, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины и др., вступают в реакцию Дильса - Альдера, присоединяются к ацетилену, олефинам, тетрафторэтилену, подвергаются карбонилированию, теломеризации, эпоксидированию и многие др. реакциям.

В промышлености БУТИЛАКРИЛАТЫ получают: 1) этерификацией акриловой кислоты бутиловым спиртом, взятым в небольшом избытке (катализатор - Н₂5О₄, ионообменная смола); примесь спирта отделяют перегонкой с водяным паром или азеотропной ректификацией; 2) переэтерификацией метилакрилата бутанолом в присутствии катализатора (например, H₂SO₄); 3) взаимодействие этиленциангидрина с бутиловым спиртом в присутствии H₂SO₄ и Н₂О по схеме:

В лаборатории БУТИЛАКРИЛАТЫ получают двумя первыми способами. Хранят БУТИЛАКРИЛАТЫ с добавкой ингибитора при температурах не выше 25 °С. От ингибитора (гидрохинона) очищают щелочной промывкой или вакуумной дистилляцией. н-Б. и изо-Б. - мономеры для получения полибутилакрилатов, акрилатных каучуков, а также различные сополимеров. БУТИЛАКРИЛАТЫ вызывают нарушения липоидно-жирового обмена, острый дерматит; ПДК для н-Б. и трет-Б. 10 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей