БУТЕНЫ (бутилены) С₄Н₈, молекулярная масса 56,11. Существуют 1-Б. (бутилен) СН₂—СНСН₂СН₃; 2-Б. (бутилен, псевдобутилен) СН₃СН—СНСН₃ (в виде цис- и транс-изомеров); изобутен (изобутилен, 2-метилпропен) (СН₃)₂С=СН₂ (изо-Б.). БУТЕНЫ-бесцветные газы с резким, неприятным запахом (см. табл.).

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА БУТЕНОВ
БУТЕНЫ очень плохо растворим в воде, хорошо - в спирте и эфире. Образуют азеотропные смеси: транс-2-Б.-с н-бутаном (20,5% 2-Б.; температура кипения 0,3 °С); 2-Б.-С бутадиеном (23% 2-Б.; температура кипения -5,53°С).

Обладают всеми химический свойствами олефинов. Присоединяют по двойной связи Н₂, галогены, галогеноводороды и т.д. Скорость электроф. присоединения убывает в ряду: изо-Б." 1-Б. > 2-Б. Алкилируют в присутствии кислотных катализаторов парафиновые и ароматические углеводороды. БУТЕНЫ окисляются О₂ воздуха в присутствии катализаторов (например, Ag₂O) в эпоксиды, щелочным раствором КМnО₄ - в гликоли, при окислении НIO₄, (СН₃СОО)₄Рb и др. распадаются по двойной связи с образованием карбонильных соединений При каталитических дегидрировании 1- и 2-Б. (н-бутены) превращаются в бутадиен. БУТЕНЫ изомеризуются под действием различные катализаторов: l-Б.-в 2-Б. (BF₃-A1₂0₃; BF₃-H₂O; 60%-ная H₂SO₄ при нагревании); н-Б. - в изо-Б. (Н₃РО₄, 200-400°С;Al₂О₃, 450°С; SiO₂, 520 °С и др.). Легко полимеризуются под действием кислот Льюиса, катализатор Циглера-Натты и др. (см. Полибутен, Полиизобутшен). Скорость полимеризации уменьшается в ряду: изо-Б." 1-Б. > цис-2-Б. > транс-2-Б. изо-Б. сополимеризуется с 1-5% изопрена в присутствии AlCl₃ при температурах ок. — 100°С с образованием бутилкаучука. В присут. кислотных катализатор (например, разбавленый H₂SO₄) изо-Б. образует с формальдегидом 4,4-диметил-1,3-диоксан (реакция Принса), разложением которого получают изопрен.

В промышлености БУТЕНЫ получают: а) как побочный продукт производства бензинов или этилена каталитических и термодинамически крекингом либо пиролизом жидких нефтепродуктов и нефтяных газов; выходы БУТЕНЫ на пропущенное сырье в трех указанных методах соответственно 3-10, 1-2 и 0,4-5% (по массе); б) каталитических дегидрированием бутанов, выделяемых из газов нефтепереработки и попутных газов. Дегидрирование изо-бутана осуществляют на алюмохромовом катализатор при 560-600°С и давлении 0,1-0,2 МПа; выход изо-Б. 42-48%; о получении этим способом н-Б. см. 1,3-Бутадиен. Из фракции углеводородов С₄ изо-Б. выделяют экстракцией 45-65%-ной H₂SO₄ или с помощью ионообменных смол, н-Б. могут быть выделены селективной адсорбцией на молекулярных ситах, 1-Б. и 2-Б. разделяют ректификацией.

В лаборатории чистый 1-Б. может быть получен пропусканием паров н-бутанола над свободной от кислот Al₂О₃ при 300-425°С; цис-2-Б. - кипячением (±)-2,3-дибромбутана с Zn в спирте или нагреванием 1-бромдиэтилсульфона; транс-2-Б. - кипячением с Zn в спирте мезо-2,3-дибромбутана или нагреванием гидробромида тиглиновой кислоты с раствором соды до 70°С; изо-Б. - дегидратацией 2-метил-1-пропанола. БУТЕНЫ применяют для производства алкилата, жидкого топлива, бутадиена, изопрена, бутилкаучука, полиизобутилена, полибутенов, метилэтилкетона, антиоксидантов и др. БУТЕНЫ раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 0,15 мг/л. Горючи, взрывоопасны; т. всп. от - 80 до - 73 °С.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей