химический каталог




БОРНЕОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БОРНЕОЛЫ (1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-олы; камфан-2-олы), молекулярная масса 154,25; бесцветные кристаллы с камфорно-хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол (Б., формула I) и изоборнеол (изо-Б., формула II), имеющие соответственно эндо- и экзо-конфигурацию. Легко сублимируются (ниже температуры плавления; см. табл.), почти не растворим в воде, плохо растворим в глицерине и пропиленгликоле, хорошо - в эфире, петролейном эфире, этаноле, бензоле (изо-Б. растворим в два раза лучше, чем БОРНЕОЛЫ).

СВОЙСТВА БОРНЕОЛОВ

* Для рацематов БОРНЕОЛЫ и изо-Б. соответственно 210,5 и 212°С.

При кипячении с Na в ксилоле или нагревании, например в атмосфере Н2 в присутствии металлич. катализаторов, БОРНЕОЛЫ и изо-Б. превращаются друг в друга. При окислении изомеров хромовой кислотой, хлором, при дегидрировании в присутствии металлич. катализаторов образуется камфора, при нагревании с конц. НCl - хлориды, при гидрировании при высоком давлении - изокамфан. Под действием кислотных катализаторов изо-Б. легче, чем БОРНЕОЛЫ, дегидратируется с образованием камфена (перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. При взаимодействие с FeCl3 в эфире БОРНЕОЛЫ превращается в камфору, изо-Б. - в хлорсодержащее производное. БОРНЕОЛЫ и их сложные эфиры широко распространены в природе (входят, в частности, в состав многие эфирных масел). ( + )-Б. содержится, например, в выделениях и эфирном масле тропич. дерева дриобаланопс, или борнейского лавpa, - Dryobalanops aromatica (отсюда его прежнее название "борнейская камфора"), (-)-Б., или "нгай-камфора",-главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. Рацемат БОРНЕОЛЫ обнаружен во многие эфирных маслах, тогда как изо-Б. - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa. БОРНЕОЛЫ получают гидратацией пиненов (нагреванием с Н3ВО3, фталевой или тетрагидрофталевой кислотой) и омылением образующихся борниловых эфиров, изо-Б.-действием на камфен СН3СООН или НСООН в присутствии кислотного катализатора и омылением образующегося эфира. Омылением эфирного масла сибирской пихты Abies sibirica, содержащего 30-40% ( — )-борнилацетата, получают ( — )-Б., восстановлением камфоры - смесь изомеров (при действии Na в спирте преобладает БОРНЕОЛЫ, при каталитических гидрировании-изо-Б.). Для разделения смеси используют большую скорость омыления кислых фталатов БОРНЕОЛЫ или большую легкость превращения изо-Б. в метиловый эфир в присутствии СН3ОН и H2SO4. Очищают БОРНЕОЛЫ возгонкой, идентифицируют-по температуре плавления 3,5-динитробензоатов (для БОРНЕОЛЫ и мзо-Б. она составляет соответственно 154-157 и 132-140 °С). БОРНЕОЛЫ, выделяемый из эфирных масел, синтетич. изо-Б., а также их эфиры (главным образом изоборнилацетат, получаемый из камфен а)-душистые вещества в парфюмерии, в производстве туалетного мыла, пищевая эссенций. БОРНЕОЛЫ малотоксичны, однако действуют на центральное нервную систему, снижают кровяное давление. Т. всп. 65 °С (для БОРНЕОЛЫ).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
расценки на мягкую кровлю
декор античное серебро
анализ на эластазу 1 что она дает как расшифровать
мэрилин мэнсон в россии

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.07.2017)