БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ [ортобораты, триалкил-(арил)бораты, триалкоксибораны], эфиры ортоборной кислоты общей формулы (RO)₃B, где R = Alk, Ar, аллил и др. (см. табл.). Иногда к боратам (Б.) относят также ацилоксибораны, или ацилбораты (ROCO)₃B. Атом бора в БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ находится в sр²-гибридизованном состоянии, три связи В—О лежат в одной плоскости, угол между двумя соседними связями близок к 120°.

СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ БОРАТОВ

* При 25°С.

Низшие алкилбораты - летучие жидкости; горят зеленым пламенем (качеств. реакция на бор). Для БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ (кроме метил-и этилбората) характерно почти точное совпадение численных значений их молекулярной массы и температуры кипения (в °С) при нормальном давлении. БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ гидролизуются водой до В(ОН)₃ и ROH, переэтсрифицируются спиртами и фенолами (кроме пространственно затрудненных). С РCl₅ образуют В₂О₃, RCl и РОCl₃; с Н₃ВО₃ - метабораты ROBO; c RCOOH, HCl, HNO₃-H₃BO₃ и соответственно RCOOR, RCl, RONO₂; с Н₂SО₄-олефины. Взаимод. БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ с аминами (А) приводит к комплексам типа (RO)₃B*A (при этом атом В переходит в sp³ - cocтояние). С алкоголятами металлов БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ дают боранаты M[B(OR)₄] (примеры таких структур - природные антибиотики аплазмомицин C₄₀H₆₀BO₁₄Na и боромицин C₄₅H₇₄BO₁₅N). БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ реагируют также с R₃B, POCl₃, SbCl₃, RCOCl, SiCl₄, AlCl₃, альдегидами, кетонами, ацеталями, вступают в реакцию Фриделя - Крафтса с ароматические соединениями. При взаимодействие (СН₃О)₃В с Cl₂ образуются ВCl₃, СОCl₂ и НCl. Реакция Б. с RMgHal - метод синтеза эфиров борорганическое кислот и R₃B.

Способы получения БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ: 1) действие спиртов, фенолов, диолов на Н₃ВО₃, В₂О₃, ВCl₃ или буру (в последнем случае - в присутствии H₂SO₄); 2) алкоголиз В₂Н₆, некоторых высших бороводородов, B(SR)₃, B(NHR)₃, (ROCO)₃B, Ar₃B, (RO)₂B—B(OR)₂; 3) взаимодействие ВНа1₃ или В₂О₃ с простыми или сложными эфирами, альдегидами, кетонами, силикатами, фосфатами; 4) окисление R₃B; 5) термодинамически разложение M[B(OR)₄]; 6) взаимодействие третичного спирта с ВCl₃ в присутствии пиридина или ВНа1₃ с алкоголятом металла (метод синтеза трет-алкилборатов). БОРАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ могут быть использованы как антиоксиданты, катализаторы окисления парафинов в спирты (ароматические соединений - в фенолы), в синтезе органическое и борорганическое соединений, красителей, для разделения цис- и транс-диолов, защиты гидроксильных групп (например, в полиолах), как фунгициды, антисептики, добавки, улучшающие некоторые свойства моторных топлив, смазочных масел, полимеров.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей