БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С₆Н₅С₆Н₅, молекулярная масса 154,20; бесцветные кристаллы; температура плавления 70,5°С, температура кипения 254-255°С; d₄²⁵1,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), n_D⁷⁷ 1,5873; t_крит 526,7°С, р_крит 40,5 кПа;0,98*10^-6 м²/с (100°С), 0,24*10^-6 м²/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С)_; 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); С_p° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С; 2,53 (75°С); 18,6 кДж/моль,48,5 кДж/моль, - 6258,18 кДж/моль, - 102,78 кДж/моль; S^o₂₉₈ 206,15 кДж/(моль*К); легко раств.в спирте, эфире, бензоле и многих др. органических растворителях, не растворим в воде.

Молекула БИФЕНИЛ обладает свободный вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в растворах; 0 Кл*м (жидкий БИФЕНИЛ), 3,2*10^-30 Кл*м (раствор в хлорбензоле). БИФЕНИЛ-типичный ароматические углеводород; несколько менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H₂SO₄ в присутствии BF₃ превращается в дифенил-4,4"-дисульфокислоту, при нитровании HNO₃ в уксусной кислоте - в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присутствии SbCl₅ - в 2- и 4-хлордифенил и 4,4"-дихлордифенил. Хромовой кислотой в уксусной кислоте Б. окисляется в бензойную кислоту. БИФЕНИЛ содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в производстве этилена. В промышлености его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присутствии катализатора (например, РbO₂, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход БИФЕНИЛ 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. БИФЕНИЛ (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в производстве этилена (в кол-ве 0,01 т БИФЕНИЛ на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%). БИФЕНИЛ - промежуточные продукт в производстве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в производстве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% БИФЕНИЛ и 73,5% дифенилового эфира - высокотемпературный носитель (даутерм); смесь БИФЕНИЛ с терфенилом - охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы - антисептики при выделке кож. БИФЕНИЛ имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль БИФЕНИЛ раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м³. БИФЕНИЛ открыт в 1862 Р. Фиттигом при реакции бромбензола с металлич. Na.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей