БЕТАИНЫ, внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаина . В зависимости от положения атома N (S или О) относительно карбоксильной группы различают-Б. и др. БЕТАИНЫ имеют высокую температуру плавления, обычно хорошо растворим в воде, плохо - в эфире. При нагревании до 300°С БЕТАИНЫ N-метилированных аминокислот превращаются в метиловые эфиры, например:

. БЕТАИНЫ N-метилированных-аминокислот при перегонке дают непредельную кислоту и третичный амин: (СН₃)₃СН₂СН₂СОО^--> (CH₃)₃N + СН₂=СНСООН. БЕТАИНЫаминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин, например:

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) БЕТАИНЫ образуют нерастворимые в органическое растворителях комплексы, с НCl - гидрохлориды. БЕТАИНЫ, метилированные по атому N, получают действием на аминокислоты (CH₃)₂SO₄ или СН₃Cl с последующей реакцией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой кислоты с ВаСО₃, например:

Др. способ синтеза - взаимодействие триалкиламинов с галогенкарбоновыми кислотами илилактонами, например:
БЕТАИНЫ с пиридиновым циклом получают взаимодействие пиридина с малеиновым ангидридом:

Синтез БЕТАИНЫ, содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:

Превращения аминокислот в БЕТАИНЫ путем их полного метилирования - процесс, характерный для азотистого обмена многие растений и животных. БЕТАИНЫ глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) - из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis,аминомасляной кислоты (бутиробетаин) - из сгнившего мяса. Синтетич. БЕТАИНЫ, содержащие углеводородные радикалы С₁₀-С₁₈, - амфотерные ПАВ, используемые в качестве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей промышлености.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей