![]() |
|
|
БЕНЗОХИНОНЫБЕНЗОХИНОНЫ, молекулярная масса 108,10. Существуют в виде двух изомеров-1,2- и 1,4-Б. (формулы соответственно I и II). 1,2-Б. (3,5-циклогексадиен-1,2-дион; о-бензохинон; о-хинон) - ярко-красные
кристаллы; т. различные 70-80°С, окислит.-восстановит. потенциал Е° — 0,795
В (Н20; 25 °С); 1,4-Б. (2,5-циклогексадиен-1,4-дион; n-бензохинон; хинон) - золотисто-желтые
кристаллы с резким запахом; температура плавления 116°С; d4201,320;
легко возгоняется; перегоняется с паром; Благодаря способности превращаться в устойчивые анионрадикалы - семихиноны
(III) БЕНЗОХИНОНЫ образуют с донорами электронов прочные комплексы с переносом заряда,
например 1,4-Б. - с бензолом, толуолом, нафталином, антраценом в соотношении
1:1, с фенолом - 1:1 и 1:2 (фенохинон), гидрохиноном - 1:1 (хингидрон).
Последний - темно-фиолетовые кристаллы с металлич. блеском; температура плавления 171
°С; 1,4-Б. с первичными аминами образует замещенные монохинонимины (IV),
с гидроксиламином-n-хинонмонооксим (таутомерен с n-нитрозофенолом) и n-хинондиоксим
(V). 1,2-Б. с о-фенилендиамином дает феназин (VI).
При взаимодействие с реактивом Гриньяра БЕНЗОХИНОНЫ превращаются в хинолы (VII), перегруппировывающиеся
в алкилгидрохиноны, например:
С Н2О2 в щелочной среде БЕНЗОХИНОНЫ образует эпоксигидрохинон,
превращающийся в кислой среде в гидроксихинон, например:
Атомы Н ядра БЕНЗОХИНОНЫ способны замещаться, например с фенилдиазонийхлоридом 1,4-Б. образует 2-фенил-1,4-бензохинон, 1,2-Б.-4-фенил-1,2-бензохинон (реакция Меервейна). 1,2-Б. действием О2 (катализатор - комплекс СиCl2-пиридин)
в среде метанола расщепляется с образованием моно- и диметилмуконатов:
1,4-Б. устойчив к действию окислителей. Гидроксибензохинон существует в двух таутомерных формах:
Они этерифицируются при нагревании в спирте в присутствии кислых катализаторов. Галоген- и алкоксибензохиноны легко омыляются щелочными агентами до гидроксибензохинонов. Атом галогена в галогенбензохинонах легко замещается на амино- и алкоксигруппы. Замещенные 1,4-Б. - окислители, обратимо восстанавливающиеся в гидрохиноны. Они участвуют в переносе электронов в процессах клеточного дыхания. В промышлености 1,4-Б. получают окислением анилина действием МnО2 (пиролюзит) в H2SO4 при 3-10 °С или Na2Cr2O7 в H2SO4 при 20°С. Аналогично из замещенных анилинов получают замещенные 1,4-Б., например толухинон, n-ксилохинон, 2,6-диметил-1,4-бензохинон. 1,2-Б. и его алкилпроизводные получают из соответствующих пирокатехинов окислением Ag2O в сухом эфире в присутствии Na2SO4 при 20°С или РbO2 в бензоле в присутствии Na2SO4 (выход 70%). 1,4-Б. - промежуточные продукт в производстве гидрохинона. Его применяют в производстве красителей, как дубящее вещество. Он вызывает превращаются гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии; раздражает кожу; ПДК 0,05 мг/м3. 1,4-Б. впервые получен А. А. Воскресенским в 1838 окислением хинной (тетрагидроксибензойной) кислоты МnО2 в H2S04. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|