химический каталог




БЕНЗОТИОФЕНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БЕНЗОТИОФЕНЫ, молекулярная масса 134,2; бесцветные кристаллы. Существуют в виде двух изомеров - бензо [в] тиофена (формула I) и бензо [с] тиофена (II).

Для бензо [в] тиофена (тионафтена) температура плавления 31,34°С (пикрата 149°С), т. кип. 219,9°С, 103-105°С/20 мм рт. ст.; d440 1,1937, nD20 1,6302. Он хорошо растворим в органических растворителях, плохо-в воде; 2,06*10-30 Кл*м (бензол). Обладает ароматические с веществами. Электроф. замещение идет главным образом в положения 3 и 2 (реакционное способность др. положений уменьшается в ряду 6 > 5 > 4 > 7). Металлирование с помощью C4H9Li идет в положение 2. Электронодонорные заместители в положении 2 или 3 направляют замещение в соседнее положение, электроноакцепторные - в бензольное кольцо. Введение одной или двух алкоксигрупп в бензольное кольцо значительно облегчает ацилирование и направляет его в положение 2. При взаимодействие с Na в жидком NH3 образуется о-этилтиофенол, с никелем Ренея - этилбензол. Сильные алкилирующие средства алкилируют по S с образованием солей бензотиофения. Бензо [в] тиофены с группой NH2 во 2 или 3 положении мало устойчивы. Обычно их выделяют в виде солей или N-ацильных производных. 2- и 3-Гидрохсибензотиофены существуют только в виде оксопроизводных.

Бензо [в] тиофен и его алкильные производные обнаружены в сланцевых маслах, кам.-yr. смоле и нефтях. Его получают взаимодействие стирола с H2S при 600 °С. Бензо [в] тиофен и его производные синтезируют циклизацией сульфидов PhSCH(R)COR" (R=H, Alk; R"= ОН, OAlk, Alk, Ar), взаимодействие коричных кислот с SOCl2:

аннелированием бензольного кольца к тиофеновому, например:

реакцией S с экзогалогенопроизводными алкилбензолов, например:

Бензо [в] тиофен используют как добавку к электролиту при никелировании; бензо [в]тиофен-3(2H)-он и его производные (тиоиндоксилы) применяют в синтезе тиоинди-гоидных красителей.

Бензо [с] тиофен (изобензотиофен) - вещество с сильным запахом нафталина; температура плавления 50-51 °С. Разлагается уже при — 30 °С в атмосфере N2. Нестабильность обусловлена повыш. электронной плотностью у углеродных атомов в положениях 1 и 3 (1,3-замещенные БЕНЗОТИОФЕНЫ устойчивы). Легко образует аддукты с малеиновым ангидридом и др. диенофилами. Получают его из 1,3-дигидробензо [с] тиофена, который в свою очередь синтезируют из о-ксилолдибромида или фталевого тиоангидрида:

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебные букеты заказать
Компания Ренессанс: купить лестницу на второй этаж на дачу - качественно, оперативно, надежно!
кресло soft
склад хранения вещей на дмитровской

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)