БЕНЗОПТЕРИДИНЫ (пиримидинобензопиразины), производные не полученного в свободный состоянии бензо[g]птеридина (формула I). Изучены главным образом производные аллоксазина (II) и изоаллоксазина (III).
БЕНЗОПТЕРИДИНЫ - желтые или оранжево-коричневые твердые вещества, разлагающиеся ок. 300°С без плавления. Растворим в водных растворах щелочей и карбонатов щелочных металлов, плохо - в спирте, не растворим в воде и органических растворителях. Слабо амфотерны. Алкилируются в основные по азоту пиримидинового кольца, например из соединение II образуются 1,3-диалкилпроизводные. Обратимо восстанавливаются в бесцв. дигидропроизводные (лейкосоединения): соединение П - в кислом растворе, соединение III - в присутствии дитионита (Na₂S₂O₄). Окисление соединение II приводит к разрушению бензольного кольца с образованием 2,4-дигидроксиптеридина (IV).

При действии сильных щелочей производные II расщепляются до гидроксихиноксалинкарбоновых кислот, а III - до гидроксигидрохиноксалинкарбоновых, которые при дальнейшем нагревании со щелочью превращаются в ароматические диамины, например:

Синтезируют БЕНЗОПТЕРИДИНЫ восстановлением о-нитроаминов и о-аминоазосоединений в присутствии аллоксана или конденсацией аллоксана с ароматические о-диаминами в слабокислой среде, например:

Из N-метилзамещенных аллоксана получают соответственно 1-и 3-метилаллоксазины или 1,3-диметилаллоксазины; из N-замещенных о-диаминов-10-замещенные соединения III. БЕНЗОПТЕРИДИНЫ содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, яичном белке, печени, рыбе, бобовых растениях. Из органов животных и различные растений БЕНЗОПТЕРИДИНЫ выделяют адсорбцией с помощью фуллеровой земли и экстракцией пиридином. К группе БЕНЗОПТЕРИДИНЫ относятся рибофлавин и многие флавиновые коферменты.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей