БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ (соли хромилия), содержат в молекуле катион бензопирилия структуры I или II. Химическая свойства этих структур различны вследствие фенольного характера кислорода в I и кетонного - во II

Соед. I не обменивает атом кислорода на др. гетеро-атомы и не превращаются в замещенные нафталина. Из его производных наиболее реакционноспособны соли со свободныйи положениями или содержащие в этих положениях функциональных группы (Cl, OR и др.). Атака нуклеоф. агентов (метиленовые соединения, эфиры фенолов, диалкиланилины, аминокислоты и др.) поположению приводит к образованию аддукта III, новой соли бензопирилия IV или ее ангидроосновання V:

Присоединение нуклеофила вположение обычно ведет к образованию о-гидроксихалконов (VI), аддуктов VII или VIII, например:

Соед. I способны к димеризации через присоединившийся нуклеофил, иалкильные группы либо непосредственно через гетерокольцо.

Для соединение II нуклеоф. присоединение идет вположение с образованием после рециклизации новой гетероциклический системы (IX) илипроизводных нафталина (X), реже - в положение с образованиемпроизводных нафталина, например (XI):

1-Метилзамещенные II со свободныйположением легко образуют замещенные хризены, например:

где R = Alk, Аг.

Общим для БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИс. обеих структур является существование в их растворах равновесия между ионной формой и псевдооснованием, а при наличии илиалкильных групп - ангидрооснованием, например:

Получают БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ с. из соединение, содержащих пирановый цикл, а также конденсационными методами, например:

Полигидроксизамещенные I-структурные фрагменты антоцианов. Соед. II в природе не найдены. БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИс. - ингибиторы коррозии, фото- и термохромы, сенсибилизаторы, люминофоры. Некоторые БЕНЗОПИРИЛИЯ СОЛИ с. используются в синтезе изохинолиновых оснований и природные алкалоидов.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей