БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ, молекулярная масса 121,14. Существуют в виде двух изомеров - бензо[d]пиридазина, или фталазина (формула I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).

Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо растворим в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ

Электроф. замещение идет в БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ главным образом в положения 5 и 8; реакционное способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>34. Группы Hal, CH₃SO₂, CH₃SO, NO₂, SH в положениях 1 и 4 фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при реакциях БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ с алкоголятами, аминами, NH₃, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем, бензальдегидом, фталевым ангидридом. При окислении щелочным раствором КМnО₄ фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые кислоты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые кислоты. Окисление фталазина монопероксифталевой кислотой, а циннолина - Н₂О₂ в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимодействие фталевого альдегида со спиртовым раствором гидразингидрата:

Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по реакциям:

Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежуточные хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, например:

Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соответственно к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, например:

Производные 4-гидроксициннолина получают также по реакции:

Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) - спазмолитич. и гипотензивное ср-во. Циннолин токсичен.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей