БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензопирана (2H-хромена, формула I) и бензопирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли, кумарин (III) и бензопирон (хромон, IV).
БЕНЗОПИРАНЫ - неустойчивые соединения; под действием окислителей в кислом растворе образуют соли бензопирилия, например:

При окислении КМnО₄ БЕНЗОПИРАНЫ превращаются в кумарины или хромоны. Действие Н₂О₂ в щелочной среде и фотохимический реакция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, например:

При каталитических гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, например:
БЕНЗОПИРАНЫ легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в реакцию с альдегидами; при взаимодействии с гидразином образуют производные пиразола; при реакции с P₂S₅ дают соответственно тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщенные альдегидами в присутствии пиридина:

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НClО₄ и СНзСООН:

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na₂SO₄ на(огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по реакции:

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирамикетокислот:

Структура БЕНЗОПИРАНЫ-фрагмент некоторых алкалоидов, флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными средствами (келлин, карбохромен).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей