химический каталог




БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ C6H6_n(SO3H)n, бесцветные, очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе кристаллы; растворим в воде, спиртах, ацетоне, плохо - в бензоле, не растворим в гексане. Большинство из них не имеет четких температур плавления, поэтому для идентификации используют их хлорангидриды, кристаллич. бензилтиурониевые соли, например С6Н53-[(H2N)2CSCH2C6H5]+ , или амиды (см. Бензолсульфохлориды, Бензолсулъфамиды). Многие Б. выделены лишь в виде Na-солей. Практич. значение имеют: бензолмоносульфокислота (формула 1) - молекулярная масса 158,18; температура плавления 65-66°С [для моногидрата и гемигидрата 45-46 и 43-44°С соответственно; 12,58*10-30 Кл*м (бензол; 25°С)]; бензол-1,3-дисульфокислота - молекулярная масса 238,21; т. затв. 137°С
БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ - сильные кислоты, например для монобензолсульфокислоты рКа 0,7. При взаимодействие с РCl5, SOCl2, SO2Cl2, COCl2 или др. образуют сульфохлориды, со спиртами-сложные эфиры, например C6H5SO2OR. При плавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при нагревании с KCN до 80-100°С получают нитрилы. Бензолпента- и бензолгексасульфокислоты устойчивы к действию электроф. и нуклеоф. реагентов. Сульфогруппа в БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ пассивирует ароматические кольцо и является мета-ориентантом. Так, при сульфировании кислоты I высококонц. олеумом образуется только бензол-1,3-дисульфокислота; дальнейшее сульфирование до бензол-1,3,5-трисульфокислоты удается осуществить только при нагревании до 275°С с 65%-ным олеумом в присутствии солей Hg; бензолмоносульфокислоту не удалось ацилировать по реакции Фриделя-Крафтса. Бензол-1,3-дисульфокислота при длительном нагревании в 90%-ной H2SO4 при 235°С частично изомеризуется в бензол-1,4-дисульфокислоту; равновесная смесь содержит 66% 1,3-изомера и 34% 1,4-изомера.

В промышлености бензолмоносульфокислоту получают пропусканием перегретых паров бензола (150-160°С) через нагретую до 100-120°С 94-96%-ную H2SO4; выделяют в виде Na-соли (температура плавления 490 °С с различные). Применяют в производстве фенола, а также как катализатор этерификации, дегидратации, полимеризации и деполимеризации. Способ получения бензол-1,3-дисульфокислоты-нагревание кислоты I при 80°С с 65%-ным олеумом. Применяют ее в производстве резорцина и азокрасителей. Бензол-1,2,4,5-тетрасульфокислоту синтезируют гидролизом бензолгексасульфокислоты 10%-ной H2SO4 при 180°С; выделена в виде тетра-Nа-соли; выход 87%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 248-249°С. Пента-Nа-соль бензолпентасульфокислоты получена кипячением reKca-Na-соли бензолгексасульфокислоты с порошком Fe; выход 95,4%. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 146-147°С Бензолгексасульфокислота получена взаимодействие 2,3,5,6-тетрахлорнитробензола с Na2SO3 в присутствии CuSO4; выход 75%. Выделена в виде тригидрата. Т-ра плавления ее бензилтиурониевой соли 231,5-232,5°С В ИК-спектре отсутствуют полосы колебаний ароматического кольца.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
зазор между крылом и капотом 2114
купить дверные ручки fuaro в челябинске
сйты помощи больным
аренда большого проекционного экрана

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)