БЕНЗОИЛПЕРОКСИД (перекись бензоила) (С₆Н₅СОО—)₂, молекулярная масса 242,23; бесцветные кристаллы. Решетка орторомбическая (а = 0,891 нм, b= 1,424 нм, с = 0,940 нм, z = 4, пространств. группа Р2₁2₁2₁); температура плавления 106-108°С (с различные); di^s 1,334; -6546 кДж/моль; 5,33*10^-30 Кл*м; не растворим в диэтиленгликоле, кремнийорганическое жидкостях, плохо растворим в керосине, петролейном эфире, растворим в простых и сложных эфирах, винилхлориде; растворимость (в %): в ацетоне - 15,7; метилэтилкетоне - 16,0; бензоле - 15,8; стироле - 12,5; метилметакрилате - 12,7; этаноле - 1,2. Структура молекулы приведена ниже (длины связей -в нм):

В ИК-спектре: v_co__oo-co 997 см^-1, v_c=o 1792 и 1768 см^-1, v_c__o 1224 см^-1; в спектре ЯМР ¹³С величина химический сдвига карбонильного углерода 161 м.д.^-1 (относительно тетраметилсилана). Термич. распад Б. в растворах осуществляется по схеме: (С₆Н₅СОО—)₂ -> 2С₆Н₅— -> + 2СО₂. Образующиеся радикалы могут индуцировать распад БЕНЗОИЛПЕРОКСИД; энергия активации термодинамически распада в бензоле: мономолекулярного 128,4 кДж/моль, индуцированного 105,4 кДж/моль. Для 0,2 М раствора БЕНЗОИЛПЕРОКСИД в бензоле T_1/2 15ч (70^oC 2,2 ч (85 °С) и 0,4 ч (100°С). БЕНЗОИЛПЕРОКСИД гидролизуется до С₆Н₅СОООН и С₆Н₅СООН. Окисляет фосфины R₃P до R₃PO, сульфиды - до сульфоксидов. Эпоксидирует олефины. С фенолом образует о-НОС₆Н₄ОСОС₆Н₅. Нитруется HNO₃ до льнитробензоилпероксида. Разлагается под действием ионов переходных металлов, щелочей.

Получают БЕНЗОИЛПЕРОКСИД действием бензоилхлорида на водно-щелочной раствор Н₂О₂; побочно образуется С₆Н₅СООН. Содержание БЕНЗОИЛПЕРОКСИД определяют иодометрически в среде ацетона на холоду. Выпускают БЕНЗОИЛПЕРОКСИД в виде гранул (98% Б.), влажного порошка (22-28% Н₂О), паст на основе диметилфталата, трикрезилфосфата, силиконового масла (-50% БЕНЗОИЛПЕРОКСИД). Применяют как инициатор радикальной полимеризации, источник фенильных радикалов в органическое синтезе, отвердитель полиэфирных смол, вулканизующий агент, отбеливатель жиров, масел. БЕНЗОИЛПЕРОКСИД легко воспламеняется и горит с большой скоростью; в большой массе горение переходит во взрыв. Взрывается также при нагревании и механические воздействии (при содержании воды выше 20% устойчив при ударе и трении). Воспламеняется при контакте с нек-рыми органическое веществами и под действием минеральных кислот. Вызывает ожоги кожи и слизистых оболочек; ПДК 5 мг/м³.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей