БЕНЗИМИДАЗОЛ, молекулярная масса 118; бесцветные кристаллы, температура плавления 172°С; 13,42*10^-30 Кл*м (25°С, диоксан); растворим в воде, спиртах, разбавленый кислотах и щелочах, тру дно-в неполярных растворителях. Амфотерен: рК_апри 25°С в воде 5,53 и 13,2. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи —NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II:

С ионами некоторых металлов (Ag, Co, Си и др.) БЕНЗИМИДАЗОЛ образует в аммиачном растворе соли. БЕНЗИМИДАЗОЛ устойчив к действию окислителей, но СrO₃ в 80%-ной H₂SO₄ при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты. Сплавление с S превращает БЕНЗИМИДАЗОЛ в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы - в его 1-алкилзамещенные (формула III, X = S, R = AlК). БЕНЗИМИДАЗОЛ алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присутствии щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (формула IV). Арилирование БЕНЗИМИДАЗОЛ в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов кислот получают N-ацилпроизводные. Б. нитруется смесью HNO₃ и H₂SO₄ в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеоф. замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными БЕНЗИМИДАЗОЛ При нагревании с NaNH₂ в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные БЕНЗИМИДАЗОЛ, при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (формула III, X = О). Металлирование (например, фенилнатрием) идет в положение 2.

При взаимодействие o-фенилендиамина с НСООН образуются БЕНЗИМИДАЗОЛ, с RCOOH в присутствии НCl-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(1)-2-арилбензимидазолы (реакция Вайденхагена). Сам БЕНЗИМИДАЗОЛ не находит пром. применения, однако его производные являются лек. средствами (например, дибазол), фунгицидами (например, беномил) и др. См. также Полибензимидазолы.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей