химический каталог




БЕНЗИМИДАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БЕНЗИМИДАЗОЛ, молекулярная масса 118; бесцветные кристаллы, температура плавления 172°С; 13,42*10-30 Кл*м (25°С, диоксан); растворим в воде, спиртах, разбавленый кислотах и щелочах, тру дно-в неполярных растворителях. Амфотерен: рКапри 25°С в воде 5,53 и 13,2. Молекулы ассоциированы благодаря водородной связи —NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II:

С ионами некоторых металлов (Ag, Co, Си и др.) БЕНЗИМИДАЗОЛ образует в аммиачном растворе соли. БЕНЗИМИДАЗОЛ устойчив к действию окислителей, но СrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80°С окисляет его до имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты. Сплавление с S превращает БЕНЗИМИДАЗОЛ в бензимидазол-2-тион, 1-алкилбензимидазолы - в его 1-алкилзамещенные (формула III, X = S, R = AlК). БЕНЗИМИДАЗОЛ алкилируется алкилгалогенидами и диалкилсульфатами в присутствии щелочей в положение 1. При алкилировании N-алкилбензимидазолов образуются соли 1,3-диалкилбензимидазолия (формула IV). Арилирование БЕНЗИМИДАЗОЛ в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно в жестких условиях. Действием ацилхлоридов и ангидридов кислот получают N-ацилпроизводные. Б. нитруется смесью HNO3 и H2SO4 в положение 5. При сульфировании образуется 5(6)-сульфокислота. Нуклеоф. замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными БЕНЗИМИДАЗОЛ При нагревании с NaNH2 в диметиланилине образуются 2-аминопроизводные БЕНЗИМИДАЗОЛ, при сплавлении с КОН-бензимидазолоны (формула III, X = О). Металлирование (например, фенилнатрием) идет в положение 2.

При взаимодействие o-фенилендиамина с НСООН образуются БЕНЗИМИДАЗОЛ, с RCOOH в присутствии НCl-2-алкилбензимидазолы, с АrСНО и ацетатом Сu(1)-2-арилбензимидазолы (реакция Вайденхагена). Сам БЕНЗИМИДАЗОЛ не находит пром. применения, однако его производные являются лек. средствами (например, дибазол), фунгицидами (например, беномил) и др. См. также Полибензимидазолы.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
проектор с экраном в аренду москва
Фирма Ренессанс: лестница для бассейна - цена ниже, качество выше!
стул 128
мини склады москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)