химический каталог




БЕНЗАНТРОН

Автор Химическая энциклопедия г.р. И.Л.Кнунянц

БЕНЗАНТРОН (бензо[de]антрацен-7-он, мезобензантрон), молекулярная масса 230,20; желтые кристаллы; температура плавления 170-171 °С (с возгонкой); 11,62*10-30 Кл*м (бензол; 25°С); растворим в спирте, хлорбензоле, уксусной кислоте, не растворим в воде. В УФ-спектрепри 230 нм (lg4,52), 253 нм (lg 4,30), 282 нм (lg 3,90), 306 нм (lg 3,90), 395 нм (lg4,01). Б.-слабое основание; в конц. H2SO4 присоединяет протон с образованием раствора с красной флуоресценцией, что используется для качеств. определения БЕНЗАНТРОН В апротонных растворителях образует окрашенные комплексы с Cl3ССООН, ICl, с хлоридами Fe(III), Sn(IV), Zn(II) и др.; связь в комплексах осуществляется по кислороду карбонильной группы. Окисляется хромовой кислотой в среде СН3СООН или разбавленый H2SO4 до антрахинон-1-карбоновой кислоты, восстанавливается щелочным раствором Na2S2O4 до дигидробензантрона (формула I), Zn-пылью - до бензантрена (II).

Электроф. реагенты замещают атомы Н в положениях 3 и 9. Так, бромированием суспензии БЕНЗАНТРОН в смеси СН3СООН и НCl при 70°С получают 3-бромбензантрон (температура плавления 173°С; выход 96%), а в конц. H2SO4 или в хлорсульфоновой кислоте при 0-40°С (катализатор-I2)-3,9-дибромбензантрон (температура плавления 255-256°С; выход 98%). Атомы брома в этих соединениях очень подвижны, что используют в производстве кубовых красителей. БЕНЗАНТРОН сульфируется конц. H2SO4 до бензантрон-9-сульфокислоты, хлорсульфоновой кислотой в среде о-дихлорбензола - до бензантрон-3-сульфокислоты, олеумом-до бензантрон-3,9-дисульфокислоты, нитруется 87%-ной HNO3 в нитробензоле при 40-50°С до 3-нитропроизводного. Нуклеоф. реагенты замещают атом Н в положениях 2 и 4. Так, при прямом аминировании образуется 4-аминобензантрон, при взаимодействии с анилином-4-фениламинобензантрон. При сплавлении со щелочью в присутствии безводного CH3COONa при 225°С БЕНЗАНТРОН конденсируется до виолантрона - важного красителя для хлопка (см. Полициклические кубовые красители). В присут. КОН реагирует с соединениями, имеющими подвижный атом Н, например с ацетоном получают кетон формулы III. У Б. слабо выражены свойства, характерные для кетонов, т.е. он не реагирует с NaHSO3, а оксим образует с трудом (выход 30%) при кипячении в пиридине с гидроксиламином в течение 20 ч.

В промышлености БЕНЗАНТРОН получают конденсацией антрахинона с глицерином в конц. H2SO4 при 110-115°С в присутствии восстановителя (CuSO4 + Zn); выход 89%. Лабораторная синтез: постепенное нагреваниебензоилнафталина (катализатор - AlCl3) до 150°С; выход 76%. БЕНЗАНТРОН - исходное соединение в производстве важных кубовых красителей (так называемой группы бензантрона). Для БЕНЗАНТРОН ниж. КПВ 20 г/м3. Вызывает дерматиты, экземы; ЛД50 603 мг/кг (белые мыши, внутрибрюшинно); ПДК в водоемах 0,05 мг/л.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить банкетку в прихожую недорого в москве
электровелосипед 28
каталог прикроватных тумбочек
строим домашний кинозал

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.08.2017)