БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной кислоты) C₆H₅NHCOC₆H₅, молекулярная масса 197,23; бесцветные кристаллы; температура плавления 163°С, температура кипения 117-119°С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,32; растворим в этаноле, эфире, бензоле, не растворим в воде. Гидролизуется в водных растворах кислот и щелочей до бензойной кислоты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присутствии КНСО₃ превращаются в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вг₂ на раствор БЕНЗАНИЛИД в уксусной кислоте образуется 4-броманилид бензойной кислоты BrC₆H₄NHCOC₆H₅. Нитруется избытком HNO₃ при 14°С с образованием смеси главным образом о- и n-нитроанилидов бензойной кислоты с незначительной количеством м-нитроанилида. При нитровании БЕНЗАНИЛИД эквимолекулярным количеством HNO₃ в присутствии H₂SO₄ образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение несколько часов Б. превращаются в 2-фенилбензотиазол(формула I), при мягком нагревании с эквимолекулярным количеством РCl₅ - в фенилимидохлорид бензойной кислоты C₆H₅CCl=NC₆H₅, при нагревании с P₂S₅ - в тиобензанилид C₆H₅CSNHC₆H₅, с солянокислым анилином в присутствии РCl₃ или с фенилизоцианатом при 180-200°С - в N,N-дифенилбензамидин C₆H₅C(=NH) N (С_бН₅)₂.

В промышлености БЕНЗАНИЛИД получают взаимодействие анилина с бензойной кислотой при 180-225°С. Качеств, определение основано на окрашивании им сернокислого раствора К₂Сr₂О₇ в фиолетовый цвет. БЕНЗАНИЛИД - промежуточные продукт в производстве красителей. Из его производных наиболее известен 4,4"-диаминобензанилид (формула II; молекулярная масса 227,26; температура плавления 204°С)который получают в промышлености ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140°С с последующей восстановлением железом образовавшегося 4,4"-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов. Г.И.Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей