БЕНЗАМИД (амид бензойной кислоты) C₆H₅CONH₂, молекулярная масса 121,15; бесцветные кристаллы; полиморфен, температура плавления 115°С (лабильная форма), 130°С (стабильная форма), температура кипения 290°С; d₄²⁰ 1,341 (стабильная форма); К 1,2*10^-7. Растворимость в воде 1,35% (25°С), 21% (50°С), 90% (100°С); хорошо растворим в горячем бензоле, CS₂, CCl₄. По химический свойствам аналогичен амидам алифатич. карбоновых кислот, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются на металлы. Например, при действии Na получается C₆H₅CONHNa, из которого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую соль. БЕНЗАМИД способен к амидной таутомерии: при действии СН₃1 на бензамид натрия образуется N-метилбензамид C₆H₅CONHCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты и метиламина, чем доказывается связь группы СН₃ с N; при действии метилирующих ср-в на бензамид Ag получается изобензамид, или имидоэфир, например С₆Н₅С(—NH)OCH₃, гидролизующийся до бензойной кислоты, NH₃ и метанола. БЕНЗАМИД стабилен при хранении на воздухе. Его водный раствор нейтрален. Растворами кислот или щелочей гидролизуется до бензойной кислоты и NH₃. При нагревании с водоотнимающими средствами, например РCl₅, превращаются в бензонитрил, при действии конц. HNO₃ - в м-нитробензамид.

В промышлености БЕНЗАМИД получают действием NH₃ на бензоилхлорид (выход 78%). М. б. получен также гидролизом бензонитрила (катализатор - ZnO); пропусканием толуола, NH₃ и воздуха над ванадиевым катализатором при 300 °С. БЕНЗАМИД - промежуточные продукт в производстве красителей. Замещенные БЕНЗАМИД, например N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у которых в положении 3 или 4 ядра имеется атом Cl, - инсектициды, Г.И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей