БЕНЗАЛЬДЕГИД (бензойный альдегид) С₆Н₅СНО, молекулярная масса 106,12; бесцв. желтеющая при хранении жидкость с запахом горького миндаля; температура плавления -26°С, температура кипения 179°С; d₄²⁰ 1,0477, n_D²⁰ 1,5455; С° 171,4 кДж/(моль*К) (15-30°С); t_крит 412°С; давление пара 146 Па (30°С); 40мН/м; 9,25*10^-30Кл.м (25°С); 17,8; 39,7 кДж/моль, — 3540 кДж/молъ; растворим в этаноле, эфире и других органических растворителях, растворимость в воде 0,3%. Образует азеотропные смеси с о-крезолом (температура кипения 192°С;. 23% Б.), бензилхлоридом (177,9°С; 54%), фенолом (185,6°С; 46%) и др. БЕНЗАЛЬДЕГИД быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты, подобно алифатич. альдегидам присоединяет по карбонильной группе HCN, NaHSO₃ и др., например:

Нагревание с растворами щелочей приводит к бензиловому спирту и бензойной кислоте (реакция Канниццаро), конденсация в присутствии KCN-к бензоину: 2С₆Н₅СНО-> С₆Н₅СН(ОН)СОС₆Н₅. С фенолами или третичными ароматические аминами БЕНЗАЛЬДЕГИД конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом - с образованием коричной кислоты (реакция Перкина): C₆Н₅СНО + (СН₃СО)₂О -> С₆Н₅СН=СНСООН. Реакция с NH₃ дает гидробензамид (С₆Н₅СН—N)₂CHC₆H₅. Замещение в ароматические ядре (например, при нитровании, хлорировании, сульфировании) идет главным образом в мета-положение. БЕНЗАЛЬДЕГИД содержится в эфирных маслах, например неролиевом, пачулиевом; в виде глюкозида (амигдалина) - в семенах горького миндаля, косточках вишни, абрикоса, персика. Пром. методы получения: 1) окисление толуола в присутствии оксидов V, Сг, Mo, W, Th; 2) каталитических окисление бензилового спирта; 3) гидролиз С₆Н₅СНCl₂ (в виде смеси с С₆Н₅СН₂Cl); 4) из бензола и СО в присутствии НCl и AlCl₃ (реакция Гаттермана-Коха). БЕНЗАЛЬДЕГИД-душистое вещество в парфюмерии (пороговая концентрация 2,61*10^-8 г/л), компонент пищевая эссенций, сырье для синтеза др. душистых веществ (ацеталей Б., коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, жасминальдегида,гексилкоричного альдегида), а также трифенилметановых и др. красителей.

Т. всп. 62°С, т. воспл. 74°С, т. самовоспл. 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. БЕНЗАЛЬДЕГИД раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м³; ЛД₅₀ 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 г.

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей